Руководство по практическим занятиям по органической химии

Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, Пособие для вузов, Тюкавкина Н.А., Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., 2002.

    В руководстве описаны методы работы с органическими веществами и способы определения физических констант, основы спектральных методов, опыты по качественному функциональному анализу. Подробно дан материал по синтезу и идентификации органических соединений, в большинстве случаев являющихся лекарственными веществами или полупродуктами их производства. Разработан банк оригинальных задач.
В соответствии с новой учебной программой по органической химии для студентов фармацевтических вузов и факультетов (2002 г.) во 2-м издании руководства усилено внимание к экспериментальной работе студентов и овладению ими навыков синтеза, выделения и идентификации органических соединений. В отличие от 1-го издания (1993), в данном пособии расширен банк синтезов, заданий по идентификации органических соединений, обновлены задачи для самостоятельного решения с включением физико-химических методов в современной модификации.
Для студентов фармацевтических высших учебных заведений. Может быть использовано также студентами, обучающимися по специальностям химического и биологического профиля.

ОСНАЩЕНИЕ ХИМИЧЕСКОЙ ЛАБОРАТОРИИ.
Основные химические операции в лаборатории проводят на химическом столе, покрытом кислотоустойчивым пластиком или плиткой и снабженном подводом воды, газа и электроэнергии (рис. 1.1). Водопроводные и газовые краны окрашены в разные цвета. Для обеспечения безопасности можно централизованно перекрывать подачу воды, газа и электроэнергии сразу во всем помещении.

На полке над химическим столом размещено мелкое оборудование и реактивы, на столе — лишь необходимые для данной работы реактивы и оборудование. В химической лаборатории следует соблюдать чистоту, что является не только залогом успешной работы, но и основным требованием безопасности работающих.

Бесплатно скачать электронную книгу в удобном формате, смотреть и читать:

Скачать книгу Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, Пособие для вузов, Тюкавкина Н.А., Артемьева Н.Н., Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., 2002 — fileskachat.com, быстрое и бесплатное скачивание.

Скачать pdf
Ниже можно купить эту книгу по лучшей цене со скидкой с доставкой по всей России.Купить эту книгу

Скачать
— pdf — Яндекс.Диск.

Дата публикации: 01.07.2018 04:49 UTC

Теги:

учебник по химии :: химия :: Тюкавкина :: Артемьева :: Белобородов :: Зурабян

Главная » Химия » Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под редакцией — Тюкавкиной Н.А.

Областное
бюджетное профессиональное образовательное учреждение

«Курский
электромеханический техникум»

(ОБПОУ
«КЭМТ»)

МЕТОДИЧЕСКИЕ
указания

ПО
ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

учебной
дисциплине

ОП.03
Органическая химия

для специальности 

18.02.04 Электрохимическое
производство

Разработчик:
Е.П. Глухоедова,

преподаватель
высшей квалификационной

категории ОБПОУ «КЭМТ»

2019

МЕТОДИЧЕСКИЕ
УКАЗАНИЯ

ПО
ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

учебной
дисциплине

ОП.03
Органическая химия

для
специальности 

18.02.04
Электрохимическое производство

Разработчик:
Е.П. Глухоедова,

преподаватель
высшей квалификационной

категории
ОБПОУ «КЭМТ»

СОДЕРЖАНИЕ

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Перечень
практических работ

Практическая работа 1

Практическая работа 2

Практическая работа 3

Практическая работа 4

Практическая работа 5

Практическая работа 6

Практическая работа 7

Практическая работа 8

Практическая работа 9

Практическая работа 10

Практическая работа 11

Практическая работа 12

Практическая работа 13

Практическая работа 14

Практическая работа 15

Практическая работа 16

Практическая работа 17

РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКИХ
РАБОТ

УКАЗАНИЯ ПО СОСТАВЛЕНИЮ ОТЧЕТА О ВЫПОЛНЕНИИ
ПРАКТИЧЕСКОЙ РАБОТЫ

КРИТЕРИИ ОЦЕНКИ

1.Общие критерии оценки практических работ

2. Оценивание устного ответа

3. Оценивание письменного задания

4. Оценивание тестовых работ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

Приложение 1 Условный перечень основных сокращений

Приложение 2 Справочная информация

Приложение 3 Образец оформления отчётной документации студента

ЛИСТ
ДОПОЛНЕНИЙ И ИЗМЕНЕНИЙ, ВНЕСЕННЫХ В МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ…………………………………………………………………………………………………..102

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Методические
указания разработаны для проведения практических работ по учебной дисциплине ОП.ОЗ
Органическая химия, относящейся к общепрофессиональному циклу, для
специальности 18.02.04 Электрохимическое производство. Методическая разработка по
выполнению практических работ подготовлена для студентов второго курса
специальности 18.02.04 Электрохимическое производство.

Целью
данных методических указаний является вооружение  обучающихся не только
необходимыми в жизни и профессии  химическими знаниями по курсу органической
химии, способствовать формированию  навыков, умений химического исследования,
практико-ориентированного подхода в изучении дисциплины и закреплению ключевых
аспектов основных тем.

Практическая
работа по органической химии заставляет логически мыслить, визуализировать
(применение мысленного эксперимента), делать сопоставления, выводы, позволяет
развивать наблюдательность обучающихся в непосредственной и тесной связи с
процессом мышления (работа по намеченному плану, анализ и интерпретация
результатов).

В результате освоения данной
учебной дисциплины на практических занятиях обучающийся должен уметь:

–составлять
и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и
соединений;

–применять
безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими
приборами;

–проводить
реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;

–проводить
химический  анализ органических веществ и оценивать его результаты.

В результате освоения дисциплины у студентов
будут формироваться следующие компетенции:

ОК 2. Организовывать собственную
деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных
задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и
нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование
информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач,
профессионального и личностного развития.

ОК 5. Владеть информационной культурой,
анализировать и оценивать информацию с использованием
информационно-коммуникационных технологий.

ОК 6. Работать в коллективе и команде,
эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 7. Брать на себя ответственность за работу
членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.

ОК 8. Самостоятельно определять задачи
профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием,
осознанно планировать повышение квалификации.

ОК 9. Ориентироваться в условиях частой смены
технологий в профессиональной деятельности.

Методические
указания состоят из 17 практических работ, содержащих краткую теоретическую
справку и опорные точки в рамках каждой темы практического занятия, задания для
аудиторной работы, задания для самостоятельной работы, контрольные вопросы. 

Самостоятельная
работа как правило вариативна, так же имеются дополнительные задания повышенной
сложности для отдельных практических занятий, особое внимание отводится приемам
работы в малых группах.

Кроме
того, в разработке приведены указания по составлению отчета о выполнении
практической работы, критерии оценки, список литературы и информативные
приложения.

На
выполнение каждой работы отводится два аудиторных часа.

Перечень практических работ

№ п/п	Наименование практической работы	Количество аудиторных часов
1	Выполнение упражнений на составление структурных  формул, номенклатуру, изомерию алканов.	2
2	Выполнение упражнений на составление структурных формул, номенклатуру, изомерию алкенов и алкадиенов.	2
3	Выполнение упражнений на составление структурных формул, номенклатуру, изомерию алкинов.	2
4	Анализ углеводородов предельного и непредельного строения по классам. Решение задач на вывод формул углеводородов.	2
5	Составление структурных формул и выполнение упражнений на знание номенклатуры спиртов	2
6	Исследование физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов.	2
7	Составление структурных формул и выполнение упражнений на знание номенклатуры фенолов.	2
8	Исследование физических и химических свойств фенолов.	2
9	Составление структурных формул альдегидов и кетонов, выполнение упражнений на знание их номенклатуры.	2
10	Исследование физических и химических свойств альдегидов и кетонов.	2
11	Составление структурных формул карбоновых кислот,  выполнение упражнений на знание их номенклатуры.	2
12	Исследование физических и химических свойств карбоновых кислот.	2
13	Составление структурных формул аминов, выполнение упражнений на знание их номенклатуры.	2
14	Составление структурных формул аминокислот, выполнение упражнений на знание их номенклатуры.	2
15	Исследование свойств глюкозы и сахарозы, крахмала и клетчатки.	2
16	Составление структурных формул жиров.	2
17	Исследование и анализ качественных реакций на белки	2
Итого	34

Практическая
работа 1

Выполнение упражнений на составление структурных 
формул, номенклатуру, изомерию алканов

Цель: рассмотреть основные типы
номенклатуры органических соединений, научиться составлять названия предельных
углеводородов по правилам номенклатуры ИЮПАК.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 1;

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии;

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы).

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий.

Опорные
точки темы:

1.       Углеводороды.

2.       Природный
газ.

3.       Алканы,
или предельные углеводороды.

4.       Международная
номенклатура ИЮПАК.

5.       Правила
составления названий алканов.

6.       Химические
свойства и применение алканов.

7.       Реакции
дегидрирования.

Краткие
теоретические сведения

Алканы – это предельные углеводороды, в
молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями и соответствуют
общей формуле С_nH_2n+2.

Гибридизация – процесс
взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий
к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление
сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же
классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на
одну или несколько групп СН₂. Группу СН₂ называют
гомологической разностью.

Группа функциональная – группа
атомов, определяющая наиболее характерные химические свойства вещества и его
принадлежность к определенному классу.

Атом
углерода находится в состоянии sp³ – гибридизации, угол связи 109⁰28,
длина связи 0,154нм.

Для
алканов характерна изомерия углеродного скелета.

Правила,
по которым образуются названия органических соединений, составляют
номенклатурой:

1.                
Тривиальная номенклатура – система исторически
сложившихся названий, но применяемых до настоящего времени.

2.                
Рациональная номенклатура – за основу названия
принимают название наиболее простого члена данного гомологического ряда. Все
остальные соединения рассматривают как его производные.

3.    
Систематическая номенклатура ИЮПАК.

Для
того чтобы назвать органическое соединение по систематической номенклатуре
ИЮПАК нужно:

1)   
Выбрать родоначальную структуру;

2)   
Выбрать старшую ФГ и заместители;

3)   
Обозначить кратные связи (при наличии);

4)   
Пронумеровать родоначальную структуру;

5)              
Написать название (все части соединить воедино,
отделяя, цифры друг от друга запятыми, от букв — дефисами)

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Задание 1. Закончите определения.

Углеводородами называют
органические соединения…

Алканами называют
алифатические углеводороды….

Гомологический ряд – это …

Задание 2. Какие из приведенных ниже формул
отвечают предельным углеводородам: С₄Н₈, С₈Н₁₈,
С₆Н₆, С₃Н₈, С₂₀Н₄₂,
С₁₁Н₂₂?

Заполните таблицу 1по образцу.

Таблица
1

Номенклатура
алканов

Задание 3. Составить
структурную формулу углеводорода по его названию 2,3-диметилпентан.

Задание 4. Для
2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух изомеров.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
1

Задание 1.Напишите
структурные формулы следующих алканов:

а) З-метил-3-этилпентан;

б) 2,2,4,6-тетраметилгептан.

Задание
2.Назовите предельный углеводород по международной
номенклатуре:

Задание 3.Составьте
все возможные структурные формулы изомеров состава С₅Н₁₂
и назовите их по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

Вариант
2

Задание 1. Напишите
структурные формулы следующих алканов:

а) 2,3-диметилпентан;

б) 2-метил-3,3-диэтилоктан.

Задание
2. Назовите предельный углеводород по международной
номенклатуре:

Задание 3. Составьте
все возможные структурные формулы изомеров состава С₇Н₁₆
и назовите их по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

Контрольные
вопросы

1.      
Дайте определение «алканы». Какова их общая
формула?

2.      
Что такое гомологический ряд и гомологи?

3.      
Дайте определение «радикал».

4.      
Что такое изомеры?

5.      
Какие типы изомерии характерны для алканов?

6.      
Какой тип гибридизации в молекулах алканов? Охарактеризуйте
 одинарную связь (вид связи, угол, длину).

Дополнительное задание*.

1.                
Что значит первичные, вторичные, третичные и
четвертичные атомы углерода? Приведите пример.

Практическая работа 2

Выполнение
упражнений на составление структурных формул, номенклатуру, изомерию алкенов и
алкадиенов

Цель: рассмотреть основные типы
номенклатуры органических соединений с двойной связью, научиться составлять
названия непредельных углеводородов по правилам номенклатуры ИЮПАК.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 2;

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии;

—    
наглядно – демонстрационные материалы (опорные
схемы по органической химии, дидактические материалы).

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий, работа с виртуальной лабораторией.

Опорные
точки темы:

1.  
Алкены и алкадиены (диеновые углеводороды).

2.  
Изомерия алкенов: углеродного скелета и положения
кратной связи.

3.  
Правила составления названий алкенов по
номенклатуре ИЮПАК.

4.  
Реакция дегидратации.

5.  
Химические свойства этилена: взаимодействие с
водородом, водой, галогенами, реакция полимеризации.

6.  
Мономер, полимер, структурное звено, степень
полимеризации.

7.  
Качественные реакции на кратную связь.

8.  
Синтетические каучуки.

9.  
Резина, эбонит.

Краткие
теоретические сведения

Алкены – углеводороды, содержащие в
молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный
состав выражается общей формулой СnН2n, где n ≥ 2.

Характеристика
двойной связи (С ═
С):

Валентный
угол – 120º; длина связи С = С – 0,134 нм, строение ─ плоскостное, вид связи –
ковалентная неполярная, по типу перекрывания – ковалентная неполярная, тип
гибридизации – sp²

Алкены
плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях; С₂–
С₄ – газы; С₅– С₁₆– жидкости, С₁₇…-
твёрдые вещества

С
увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются
температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Изомерия:

1-ый
тип –  структурная изомерия:

1) углеродного
скелета

2) положения
двойной связи

3) межклассовая

2-ой
тип – пространственная изомерия:

Геометрическая

По химическим свойствам алкены
резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что
обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ- и π-связей. Алкены способны
присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва  π-связи, как
менее прочной.

Алкадиены — класс углеводородов,
содержащих две двойных связи углерод-углерод, отвечающие общей
формуле CnH2n−2. Диены являются межклассовыми изомерами алкинов.

Название
класса говорит само за себя: «ди-» — это два, «-ен» — двойная связь. В зависимости
от взаимного расположения двойных связей, диены подразделяются на три группы:

• аллены с
  кумулированными двойными связями (1,2-диены)

−CH=C=CH−

• сопряженные
  диены, в которых двойные
  связи разделены одинарной (1,3-диены)

−CH=CH−CH=CH−

• диены
  с изолированными двойными связями, в которых двойные связи
  разделены несколькими одинарными.

−CH=CH−CH₂−CH₂−CH=CH−

Типы химических реакций, которые
характерны для алкенов и диенов

1.  
Реакции присоединения.

2.  
Реакции полимеризации.

3.  
Реакции окисления.

Ход
работы

Задания для аудиторной работы

Часть 1. Задания и упражнения

Работа выполняется в парах

Задание
1. Закончите следующие фразы:

Алкены —
это …

Общая
формула алкенов …. диенов…

Формула
простейшего алкена…диена…

Количество
π-связей у алкенов…диенов….

Виды
изомерии у алкенов…

Тип
гибридизации у алкенов …

Задание
2.Составьте формулы следующих веществ:

1)              
2 – метилпентен – 1.

2)              
2,3 –диметил,2-этил,5 -бромоктен-4.

3)              
дибромэтен

4)              
пентадиен – 1,2

 Задание 3.Осуществите цепочку превращений

Этанол → этилен → хлорэтан → этилен → этанол  → бутадиен- 1,3 → полибутадиен

Задание
4. Выполните тестовое задание

Часть
А

1. К соединения, имеющим общую формулу СnH2n относится 1) бензол      2) гексен      3) циклобутан      4) гексин 2. Число p-связей в молекуле пропена равно: 1) 1               2) 2             3) 3               4) 4 Часть Б 1.Запишите структурную формулу следующего алкена: 3, 3, 4-триметилпентен-1. Что заметили? Часть В  1. В молекуле алкена имеются 1) две s— и две p-связи 2) две s— и три p-связи 3) три s— и одна p-связь 4) три s— и две p-связи 2. Установите соответствие между формулой гомологического ряда и названием вещества, принадлежащего к нему: ФОРМУЛА ГОМОЛОГИЧЕСКОГО РЯДА            НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА 1) CnH2n+2                                                                                                              А) бензол 2) CnH2n                                                                                                                   Б) ацетилен 3) CnH2n–2                                                                                  В) этилен                                                                                          Г) 2-метилпропан Часть Г 1. Пропен типичный представитель алкенов, потому что …………. 2. Пентен и бутен по отношению друг к другу являются …….. Часть Д 1.В строении пропена в отличие от алканов имеется одна двойная связь, состоящая из 1σ-связь и 1 π-связей. Предложите, каким химическим путем можно получить пропен. Ответ подтвердите уравнениями. 2.Какие учёные-химики и каким образом связаны с алкенами.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
1

1.                
Молекула этилена содержит атомы углерода в
следующем виде гибридизации:

А.               
sp³

Б.               
sp²

В.               
sp

Г.                
sp²и sp³

                   
2.                   
Этилен не может реагировать с:

А.               
хлором

Б.               
водородом

В.               
хлороводородом

Г.                
гидроксидом натрия.

                   
3.                   
Для этилена не возможна реакция:

А.               
Присоединения

Б.               
Полимеризации

В.               
Изомеризации

Г.                
Окисления.

                   
4.                   
Алкенам соответствуют утверждения:

А.               
В молекулах алкенов есть атомы углерода в sp²
– гибридизации

Б.               
Алкены обесцвечивают раствор перманганата калия

В.               
Алкены реагируют со щелочами

Г.                
Для алкенов характерны реакции присоединения

Д.               
Алкены хорошо растворяются в воде

Е.               
У всех алкенов невозможна геометрическая изомерия.

                   
5.                   
Этилен в одну стадию можно получить из:

А.               
Бутана

Б.               
Метана

В.               
Этана

Г.                
Этанола

Д.               
Этаналя

Е.               
Уксусной кислоты.

Вариант
2

                   
1.                   
Молекула пропена содержит атомы углерода в
следующем виде гибридизации:

А.               
sp³

Б.               
sp²

В.               
sp

Г.                
sp²и sp³

                   
2.                   
Этилен нельзя получить в одну стадию из:

А.               
метана

Б.               
бутана

В.               
хлорэтана

Г.                
этанола

                   
3.                   
Газообразным при н.у. не является алкен:

А.               
этилен

Б.               
пропилен

В.               
бутен

Г.                
пентен

                   
4.                   
Для этилена справедливы утверждения:

А.               
Жидкое вещество при н.у.

Б.               
Все атомы углерода находятся sp²
– гибридизации

В.               
В молекуле однаσ- и одна π-связь

Г.                
Вступает в реакции окисления и присоединения

Д.               
Полимеризуется

Е.               
Горит коптящим пламенем

                   
5.                   
Алкены могут реагировать с:

А.               
Водородом

Б.               
Натрием

В.               
Гидроксидом натрия

Г.                
Бромом

Д.               
Бромоводородом

Контрольные
вопросы и задания

                   
1.     
Какие способы получения этилена в лаборатории вам
известны?

                   
2.     
Как строение этилена влияет на характер его
химических свойств?

                   
3.     
Как горят алкены?

Дополнительные самостоятельные задания *

1.                
Сколько литров воздуха потребуется для полного
сгорания 4л бутена (считать объемную долю кислорода в воздухе 20%)?

2.                
Сколько литров этилена может полностью сгореть в
6л кислорода?

3.                
Объясните, можно ли хранить в сосуде,
изготовленном из поливинилхлорида (бутылке из-под газированной воды):

А.               
кислоты и щелочи

Б.               
органические растворители.

Практическая работа 3

Выполнение упражнений на составление структурных формул,
номенклатуру, изомерию алкинов

Цель: рассмотреть основные типы
номенклатуры органических соединений, научиться составлять названия
непредельных углеводородов по правилам номенклатуры ИЮПАК.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 3;

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии;

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы).

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий, работа с виртуальной лабораторией.

Опорные
точки темы:

1.    Алкины.

2.  
Ацетилен.

3.  
Химические свойства, ацетилена: горение,
присоединение галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), галогенов.

4.  
Поливинилхлорид.

5.  
Качественные реакции на кратную связь:
обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Краткие теоретические сведения

По систематической
номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий
соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса
–ан на –ин.

Правила составления названий алкинов по
международной номенклатуре аналогичны правилам составления алкенов.

1.
При составлении названия алкина выбирается самая длинная цепь, включающая
тройную связь. Нумерация цепи идет с того конца, к которому ближе находится
кратная связь, ее местоположение указывается наименьшим из двух номеров
углеродных атомов.

Если
тройная связь находится на одинаковом расстоянии от концов цепи, нумерацию
ведут с того конца, к которому ближе находится заместитель.

2.
В названии соответствующего алкана окончание –ан заменяют
на –ин.

3.
Перед названием главной цепи указывают номер атома углерода, при котором
находится заместитель, и название этого заместителя.

4.
Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится после суффикса –ин.

В
номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто
используется радикал, образованный от ацетилена (НС≡С─) – этинил.

Образование названий алкинов по номенклатуре
ИЮПАК

Для
первого члена гомологического ряда применяется исторически сложившееся название
– ацетилен (этин).

Низшие
члены гомологического ряда, имеющие простое строение, часто называют как
производные ацетилена, у которого один или оба атома водорода замещены на
алкильные группы.

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Задание 1. Заполните
таблицу 2 простейших гомологов ацетилена и их структурных изомеров:

Таблица 2

Простейшие гомологи ацетилена

Молекулярная формула	Структурная формула	Название
С2Н2	Н-С≡С-Н	Ацетилен (этин)
С3Н4		Метилацетил
С4Н6 и т.д.

Задание 2. Для соединения, формула
которого:

           
СН ≡ С – СН₂
– СН₂ – СН₂ – СН₃

составьте
сокращенные структурные формулы:

а)
двух изомеров (с разным типом изомерии):

б)
двух гомологов  (с большим и меньшим числом атомов углерода):

Задание 3. Напишите уравнения реакций этина
и пропина с водой в присутствии  HgSO₄ (реакция
Кучерова). Назовите продукты реакций. Как с помощью качественных реакций
различить пропан, пропен и пропин? Напишите уравнения реакций.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
1

1                  
Составьте словосочетания по образцу согласно
таблице 3

Таблица 3

Особенности класса алкинов

1-е слово	2-е слово	Словосочетание
Функциональная	строение	Функциональная группа
Гомологический	замещения
Пространственная	углеводороды
Реакции	соединения
Предельные	группа
Нециклическое	ряд
Реакция	изомерия
Структурная	углеводороды
Высокомолекулярные	полимеризации
Непредельные	изомерия

2                  
Составьте формулу:2,2-диметид
гептин-3.

Вариант 2

1                  
Отметьте в таблице 4  области
применения перечисленных  в ней реакций. Из букв, соответствующих правильным
ответам, Вы составите название радикала, формула которого  СН₂=СН-

Таблица
4

Области
применения углеводородов и их свойства

Применение реакции и ее продуктов	Химические свойства
Реакция с бромной водой	Реакция горения	Реакция с водой	Реакция с хлороводородом	Реакция с перманганатом калия
Идентификация непредельных соединений	В	А	М	Т	И
Резка и сварка металлов	Е	Н	О	С	Е
Получение мономера для производства поливинилхлорида	Ы	Ч	Б	И	Е
Производство уксусного ангидрида	Г	С	Л	Ш	З

2                  
Составьте  формулу: 2-метил,3-хлороктин-4.

Контрольные
вопросы и задания

1.  
Каковы причины химической активности алкинов.

2.  
Какие типы химических реакций присущи всем алкинам?

3.  
Сформулируйте правило Марковникова и правило
Зайцева.

4.  
Каков механизм реакции присоединения?

Дополнительное
задание*.

 Осуществите
превращения и назовите продукты реакций:

Практическая
работа 4

Анализ углеводородов предельного и непредельного
строения по классам. Решение задач на вывод формул углеводородов

Цель: используя знания о свойствах
непредельных углеводородов, сравнить особенности этилена и ацетилена.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 4;

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии;

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы).

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий, мысленный эксперимент

Опорные
точки темы:

1.  
Алкены, алкадиены (диеновые углеводороды), алкины.

2.  
Изомерия алкенов: углеродного скелета и положения
кратной связи.

3.  
Правила составления названий углеводородов по
номенклатуре ИЮПАК.

4.   Сигма и
пи-связи. Общее и разница.

5.   Молекулярная
формула вещества. Качественный и количественный состав углеводородов.

Краткие
теоретические сведения

Алгоритм решения задач на вывод формулы вещества

1.       Обозначить
формулу вещества с помощью индексов х, у z. и т.д. по числу элементов в
молекуле.

2.       Если
в условии не дана массовая доля одного элемента, вычислить её как разность 100%
и массовых долей всех остальных элементов.

3.       Найти
отношение индексов х:у:z как отношение массовой доли элемента на его относительную
атомную массу. Привести частные от деления к отношению целых чисел. Определить
простейшую формулу вещества.

4.       В
задачах на нахождение формул органических веществ часто требуется сравнить
относительную молекулярную массу простейшей формулы Мr с истинной по условию
задачи (чаще всего плотности по воздуху или по водороду). Отношение этих масс
дает число, на которое надо умножить индексы простейшей формулы.

Алгоритм
решения задач на вывод формул органических веществ, содержащих кислород:

1.  
Обозначить формулу вещества с помощью индексов х,
у, z  и т.д. по числу элементов в молекуле. Если продуктами горения являются СО₂
и Н₂О, то вещество может содержать 3 элемента ( СхНуОz).

2.  
Составить уравнение реакции горения без
коэффициентов.

3. Найти
количество вещества каждого из продуктов сгорания.

4. Рассчитать
количество вещества атомов углерода и водорода.

5. Если
не сказано, что сжигаемое вещество- углеводород, рассчитать массы углерода и
водорода в продуктах сгорания. Найти массу кислорода в веществе по разности
массы исходного вещества и m (C) + m (H).вычислить количество вещества атомов
кислорода.

6. Соотношение
индексов х:у:z равно соотношению количеств веществ v (C) :v (H) :v (O)
приведенному к отношению целых чисел.

7. При
необходимости по дополнительным данным в условии задачи привести полученную
эмпирическую формулу к истинной.

Нахождение
молекулярной формулы

Существует
простой вариант решения задач подобного типа, позволяющий сразу определять
формулу вещества, воспользовавшись следующим выражением:

индекс
=(ω • Mr) / (Ar• 100%) ;

 где Ar —
относительная атомная масса элемента, индекс которого находят;

 ω —
массовая доля элемента,индекс которого находят;

 Mr —
относительная молекулярная масса вещества;

 Mr можно
рассчитать, пользуясь плотностью вещества или относительной плотностью газов.

1.
Через D — относительную плотность газов:

Мr(вещества)
= D(газа) • Mr(газа)

2.
Через ρ — плотность вещества: M =ρ • Vm

Таблица 5

Сравнительная
характеристика углеводородов

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в парах

Часть
1. Выполнений заданий и упражнений

Задание 1. Вам предложено 10 химических
формул. Для каждой формулы:

·       
определите название вещества         

·       
запишите название класса

·       
приведите по 1 изомеру для каждого

1) СН₄

2) СН₂=СН–СН₃

3) С₃Н₈

4) СН₂=СН₂

5) СН₃–СН₂–ОН
*

6) СН₃–СН₂–СН₃

7)СН₂=СН–СН₂–СН₃

СН≡СН

9) СН₃–СН=СН–СН₃

 10)СН₂=СН–СН=СН₂

Задание 2. Мысленный эксперимент.

Распознайте
предложенные вещества: метан, ацетилен, гексен-1, октадекан С₁₈H₃₈.
Вещества находятся в прозрачных одинаковых сосудах. Условие – никаких опытов с
веществами не проводить. Ответ поясните письменно.

Задание3. Заполните таблицу 7. Найдите как
можно больше черт сходства и различия между этими веществами

Таблица 6

Сравнительная характеристика углеводородов

Представитель класса	Молекулярная формула	Гибридизация атома  С	Характер связи, длина δ	Угол в молекуле	Форма в пространстве
метан
этилен
ацетилен

Часть
2. Решение задач

Задание.
Разберите примеры решения задач

Выведение
эмпирической формулы вещества по известному процентному составу вещества

Задача №
1

 

Дано:                   
w(Н) = 100% —  w(С) = 100% — 75% = 25%;  Аr(С) =12  
Аr(Н)
=1

w(С) = 75%          12С :
1Н = 75 : 25

С_хН_у
— ?                 С : Н = ;    С : Н =

                       
Простейшая (эмпирическая) формула углеводорода СН₄ метан

Задача №
2

Дано:

 w(С) =
83,72%        12С : 1Н = 83,72 : 16,28

 w (Н) = 16,28%                         

М(С_хН_у)
= 86           С : Н =

С_хН_у
— ?                     С : Н =

                                  
Простейшая  (эмпирическая) формула вещества СН_2,33

                                  
М_прост.(СН_2,33) = 12 + 2,33 = 14,33

                                  
n
=

                                 
Истинная формула СН_2,33 × 6 → С₆Н₁₄ гексан

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
I

Часть
1. Установите соответствие между веществом и его названием.

Формула:                                                                         Название:

1)
НС≡С–CН₂–СН₃;                                                        а)
бутен-2;

2) СН₃–СН₂–СН₂–СН₂–СН₃;                                        
б) бутин-1;

3) СН₃–СН=СН₂;                                                             
в) пентан;

4) СН₂=СН₂.                                                
                      г) этен;

                                                
                                             д) пропен.

Часть 2.
Выберите правильный ответ.

1.
Атомы углерода в молекуле этана находятся в состоянии гибридизации:

а) sp; б)
sp³; в) sp².

2.
Вещества

СН₃–СН=СН₂
и СН₂=СН–СН₂–СН₃

являются:

а)
изомерами; б) гомологами;

в) ни тем
ни другим.

3. Этан,
в отличие от ацетилена:

а)
обесцвечивает бромную воду;

б) не
обесцвечивает бромную воду;

в)
полимеризуется.

Часть 3.
Решите задачу

Массовая
доля углерода в алкане составляет 84%. Определите его формулу.

Вариант
2

Часть
1. Установите соответствие между веществом и принадлежностью его к классу
неорганических веществ.

Формула:             Класс:

1) С₂Н₄;                  
а) алкан;

2) СН₃–СН₃;          б)
алкин;

3) С₂Н₂;                  
в) алкен.

4) С₃Н

Часть 2.
Выберите правильный ответ.

1.
Вещества

СН₂=СН–СН₂–СН₃
и СН₃–СН=СН–СН₃

являются
изомерами:

а)
углеродного скелета;

б)
положения двойной связи;

в)
оптическими изомерами.

2. Этилен
от этана можно отличить по:

а)
агрегатному состоянию;

б)
обесцвечиванию бромной воды;

в) продуктам
полного сгорания.

3.
Молекула ацетилена имеет пространственное строение:

а)
угловое;

б)
линейное; в) тетраэдрическое.

Часть 3.
Решите задачу

Массовая
доля углерода в алкане составляет 80%. Определите его формулу.

Контрольные
вопросы и задания

1.  
Какие углеводороды называют непредельными?

2.  
Какие общие формулы и особенности номенклатуры
непредельных соединений?

3.  
Сравните строение алкенов, алкинов.

4.  
Каковы способы получения алкенов, алкинов?

Дополнительные
самостоятельные задания*

1.
Напишите структурные формулы следующих веществ:

 а)
3-этилпентан, б) 2,2-диметилгексан, в) 2,2,3-триметилбутан

 г)
2,2,4-триметилпентан, д ) 3,3-диметил-4-этилгептан, е)
2,3,4,5,6-пентаметилгексан

2.
Дайте определения, что такое сопряжение и делокализация электронной плотности.

Практическая работа 5

Составление
структурных формул и выполнение упражнений на знание номенклатуры спиртов

Цель: используя
знания о строении спиртов, их номенклатуре и видах изомерии выполнить
предложенные задания.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 5

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные
точки темы:

1.  Функциональная
гидроксильная группа.

2.  Предельные
одноатомные спирты.

3.  Изомерия
и номенклатура спиртов.

4.  Представители
спиртов: метанол, этанол, глицерин.

Краткие
теоретические сведения

Спирты
классифицируют по различным структурным признакам.

1.       
По числу гидроксильных групп спирты подразделяются
на:

одноатомные (одна
группа -ОН),

многоатомные (две и более
групп -ОН).

Современное
название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный
спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH₂–CH₂–OH

трехатомный
спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH

Двухатомные
спирты с двумя ОН-группамипри одном и том же атоме углерода R–CH(OH)₂ неустойчивы
и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O.

2.                
В зависимости от того, с каким атомом углерода
(первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

∙первичные,

∙вторичные,

∙третичные.

Рис. 1. Представители одноатомных спиртов

3.  
По строению радикалов, связанных с атомом
кислорода, спирты подразделяются на:

∙предельные,
или алканолы (например, СH₃CH₂–OH)

∙непредельные,
или алкенолы (CH₂=CH–CH₂–OH)

∙ароматические
(C₆H₅CH₂–OH).

Непредельные
спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом
двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или
кетоны. Например, виниловый спиртCH₂=CH–OH превращается в уксусный
альдегид CH₃–CH=O

Ход работы

Задания для аудиторной работы

1.  
Назовите следующие соединения

2.  
Напишите структурные формулы следующих соединений:

3-метилпентанол-3, бутанол-2, пропанол-1.

3.  
Составьте формулы всех возможных изомеров
бутанола-1.

Задания для самостоятельной работы

Вариант 1

1.     Общая
формула одноатомных спиртов:

А.     R–COH

Б.     R–OH

В.     R–O–R₁

Г.     R–COOH

2.     Трехатомным
спиртом является:

А.     этанол

Б.     этиленгликоль

В.     глицерин

Г.     метанол.

3.     Вид
изомерии, характерный для предельных одноатомных спиртов:

А.     Изомерия
положения кратной связи

Б.     Пространственная
изомерия

В.     Изомерия
положения функциональной группы

Г.     Все
ответы верны.

4.     Первичными
называются спирты, содержащие

А.     Гидроксильную
группу и двойную связь у одного атома углерода

Б.     Только
одну гидроксильную группу

В.     Гидроксильную
группу у вторичного атома углерода

Г.     Гидроксильную
группу у вторичного атома углерода

5.     Изомерами
являются:

А.     Бутанол-1

Б.     Этандиол-1,2

В.     2-метилпропанол-1

Г.     Пропандиол-1,3

Вариант
2

1.     К
ароматическим одноатомным спиртам относится:

А.     2-фенилпропанол-2

Б.     Бутанол-2,3

В.     2-метилбутен-3-ол-1

Г.     2,3-диметилбутанол-2

2.     Общая
формула гомологического ряда предельных двухатомных спиртов:

А.     C_nH_2n-1(OH)₃

Б.     C_nH_2n(OH)₂

В.     C_nH_2n-1OH

Г.     C_nH_2n+1(OH)₂

3.     Вторичными
называются спирты, содержащие

А.     Гидроксильную
группу и двойную связь у одного атома углерода

Б.     Две
гидроксильные группы у второго атома углерода

В.     Гидроксильную
группу у вторичного атома

Г.     Два
атома углерода

4.     Гомологами
являются:

А.     Бутанол-1

Б.     Этандиол-1,2

В.     2-метилпропанол

Г.     Пропандиол-1,3

5.     С
увеличением длины углеводородного радикала растворимость предельных одноатомных
спиртов в воде:

А.     Увеличивается

Б.     Сначало
повышается, потом понижается

В.     Уменьшается

Г.     Не
изменяется.

Вариант
3

1.     К
предельным двухатомным спиртам относится:

А.     2-фенилпропанол-2

Б.     Бутандиол-2,3

В.     2-метилбутен-3-ол-1

Г.     2,3-диметилбутанол-2

2.     Общая
формула гомологического ряда одноатомных спиртов с двойной связью:

А.  C_nH_2n-1(OH)₃

Б.  C_nH_2nOH

В.  C_nH_2n-1OH

Г.  C_nH_2n+1OH

3.     Третичными
называются спирты, содержащие

А.     Гидроксильную
группу и двойную связь у одного атома углерода

Б.     Гидроксильную
группу у третичного атома углерода

В.     Три
гидроксильные группы и три атома углерода

Г.     Гидроксильную
группу и три атома углерода

4.     Число
первичных спиртов, соответствующих общей формуле С₅Н₁₂О,
равно

А.     2

Б.     3

В.     4

Г.     5

5.     С
увеличением углеводородного радикала температура кипения предельных одноатомных
спиртов

А.     Увеличивается

Б.     Уменьшается

В.     Сначало
понижается, затем увеличивается

Г.     Не
изменяется

Вариант
4

1.     К
непредельным одноатомным спиртам относится

А.     2-фенилпропанол-2

Б.     Бутандиол-2,3

В.     2-метилбутен-3-ол-1

Г.     2,3-диметилбутанол-2

2.     Общая
формула гомологического ряда предельных трехатомных спиртов

А.  C_nH_2n-1(OH)₃

Б.  C_nH_2n(OH)₂

В.  C_nH_2n-1OH

Г.  C_nH_2n+1(OH)₃

3.     Енолами
называют спирты, содержащие

А.     Гидроксильную
группу и двойную связь у одного атома углерода

Б.     Гидроксильную
группу и тройную связь

В.     Гидроксильную
группу и один атом углерода

Г.     Гидроксильную
группу и бензольное кольцо

4.     Число
вторичных спиртов, соответствующих общей формуле С₅Н₁₂О,
равно

А.     2

Б.     3

В.     4

Г.     5

5.     Из
предельных одноатомных спиртов (при н.у.) жидкостями являются спирты с числом
атомов углерода

А.     С₃
– С₁₅

Б.     С₁₂
– С₂₅

В.     С₁
– С₁₁

Г.     С₂₃ 
– С₄₀

Контрольные
вопросы

1.  
Какие вещества называются спиртами?

2.  
По каким признакам классифицируют спирты?

3.  
Сравнив электроотрицательность углерода и
водорода, объясните, почему ковалентная связь О – Н более полярна, чем связь С
– О.

Практическая работа 6

Исследование физических и химических свойств одноатомных
и многоатомных спиртов

Цель: используя знания о строении спиртов, изучить основные
физические и химические свойства спиртов, их способность растворяться в воде.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 6

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий, работа с виртуальной лабораторией

Опорные
точки темы:

1. 
Функциональная гидроксильная группа.

2. 
Предельные одноатомные спирты.

3. 
Простые эфиры.

4. 
Водородная связь.

5. 
Химические свойства спиртов: горение,
взаимодействие с натрием, дегидратация (внутримолекулярная и межмолекулярная),
окисление в альдегиды, реакция этерификации.

6.  Представители
спиртов: метанол, этанол, глицерин.

Краткие теоретические сведения

Физические свойства спиртов во многом
определяются наличием между молекулами этих веществ водородных связей:

С
этим же связана и хорошая растворимость в воде низших спиртов.

Простейшие
спирты — жидкости с характерными запахами. С увеличением числа атомов углерода
температура кипения возрастает, а растворимость в воде падает. Температура
кипения у первичных спиртов больше, чем у вторичных спиртов, а у вторичных —
больше, чем у третичных. Метанол крайне ядовит.

Благодаря
наличию ОН — групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Химические
свойства спиртов

1) Горение:
спирты горят с образованием углекислого газа и воды:

C₂H₅-OH
+ 3O₂ ®2CO₂ + 3H₂O

Низшие
спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет
желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.

2) Реакция
со щелочными металлами

C₂H₅-OH
+ 2Na ® 2C₂H₅-ONa + H₂

При
этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия.

3) Реакция
с галогеноводородом:

C₂H₅-OH
+ HBr® CH₃-CH₂-Br + H₂O

эта
реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство,
например серную кислоту.

4) Внутримолекулярная
дегидратация (в присутствии катализатора H₂SO₄)

C₂H₅-OH®CH₂=
CH₂ + H₂O

В
этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании
происходит дегидратация спиртов. В процессе реакции образуется
непредельный углеводород и вода.

5) Межмолекулярная
реакцией дегидратации.

2
C₂H₅-OH ® CH₃-CH₂—О— CH₂—
CH₃ + H₂O

В
процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.

6) Реакция
с карбоновыми кислотами (образование сложных эфиров):

СН₃COOH +
HOC₂H₅  ®  СН₃CO – O-C₂H₅ +
H₂O

Глицерин— это трёхатомный спирт.
Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 ⁰C.

Химические
свойства глицерина во многом сходны со свойствами одноатомных спиртов, но
глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди
Cu(OH)₂), при этом образуются глицераты металлов — химические
соединения, подобные солям. Реакция с гидроксидом меди — типовая для глицерина.
В процессе химической реакции образуется ярко-синий раствор глицерата меди

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в парах

Часть
1. Задания и упражнения

1.
Как с помощью качественных реакций различить водные растворы этанола и
глицерина. Приведите план распознавания веществ и напишите уравнения реакций.

2.
Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие
превращения, укажите условия реакций и назовите вещества, участвующие в
реакциях:

Часть
2.Работа с виртуальной лабораторией

Исследуйте
и опишите свойства гидроксильных соединений, опираясь на:

1.Теорию
по теме,

2.Видеоэксперимент.

3.Сформулируйте
выводы

Опыт № 1
Свойства этанола

а. Обнаружение воды в этиловом спирте, получение абсолютного
этилового спирта.

 В
сухую пробирку насыпают 1 г обезвоженного сульфата меди и приливают 1 мл
этилового спирта. Смесь взбалтывают и дают отстояться. При наличии воды в
спирте белый порошок приобретает голубой цвет в результате образования медного
купороса CuSO₄ ∙ 5 H₂O.
Обезвоженный спирт используют для следующего опыта.

Задание. Запишите наблюдения, дайте
объяснение терминам: спирт-ректификат, абсолютный спирт, гидролизный спирт,
азеотропная смесь.

Вывод:

б. Окисление этанола оксидом меди.

В пробирку наливают 1 мл этанола и несколько раз
погружают в нее прокаленную до темного цвета (CuO) медную проволоку со спиралью. Спираль становится
блестящей, т.к. протекает окислительно-восстановительная реакция с
восстановлением оксида меди (II) до чистой меди и окислением этилового спирта в
альдегид (ощущается запах свежескошенной травы, прелых яблок).

 Задание.  Напишите уравнение реакции дегидратации этанола в
молекулярном и структурном виде, дайте название продуктам.

Вывод:

в. Горение этанола.

Наливают в металлическую ложечку 0,5 мл этанола,
поджигают.

Задание.  Напишите
уравнение реакции горения этанола. Охарактеризуйте физические свойства этанола
(t_пл^оС, t_кип^оС,
относительная плотность, агрегатное состояние, запах, вкус, растворимость в
воде.

Опыт № 2.Образование и разложение фенолята
натрия.

 
К 0,3 г фенола добавляют 1 мл воды, а затем щелочи, до полного растворения.
Полученный прозрачный раствор при подкислении серной кислотой вновь становится
мутным, т.к. образуется исходное вещество.

 
Задание.  Напишите уравнение
реакции в молекулярной и структурной форме, дайте названия продуктам.

Опыт № 3. Растворимость спиртов в воде.

В 
пробирки наливают по 2-3 мл воды и добавляют исследуемых образцов спиртов  по 1
мл (этанол, метанол, бутиловый, изоамиловый, глицерин). Полученные смеси в
пробирках встряхивают и дают постоять.

Задание. Проанализируйте особенности
растворения различных спиртов и занесите в тетрадь результаты  эксперимента, по
предложенной схеме

Сделайте вывод о растворимости спиртов.

Контрольные
вопросы

1.  
Почему спирты, в отличие от углеводородов,
хорошо растворимы в воде?

2.  
Почему среди спиртов нет газообразных
веществ?

3.  
Перечислите способы получения спиртов.
Ответ подтвердите уравнениями реакций

4.  
Назовите качественные реакции на спирты.
Каковы признаки  реакций?

5.   Укажите области
промышленного использования метанола, этанола, пропилового и изобутилового
спиртов, этиленгликоля, глицерина.

6.   Какая реакция
называется этерификацией?

Дополнительное
самостоятельное задание*

Отметьте
в таблице 8 области применения перечисленных в ней реакций. Из букв,
соответствующих правильным ответам, вы составите название вещества, которое
используют как сырье для получения медицинского спирта:

Таблица 7

Области применения и
свойства спиртов

Применение реакции или ее продуктов	Химические свойства и применение этанола
Реакция с щелочными металлами	Реакция                                      горения	Внутримолекулярная дегидратация	Молекулярная дегидратация	Реакция этерификации	Окисление на медном катализаторе
Получение простых эфиров	Ц	П	О	К	Ц	С
Получение сложных эфиров	Т	Л	Е	Д	Р	И
Получение этилена в лаборатории	Ф	В	А	Л	Д	Ж
В лабораторной практике (заправляют спиртовки)	С	Х	Ю	С	Л	П
Получение катализаторов (алкоголятов)	М	П	Т	О	И	Э
Получение альдегидов	С	Т	К	Т	Б	А
Добавка к моторному топливу	З	Л	П	Д	О	Ю

 

 

 

 

Практическая
работа 7

Составление
структурных формул и выполнение упражнений на знание номенклатуры фенолов

Цель: обобщить знания о строении и номенклатуре
фенолов

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 7

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные
точки темы:

1.  
Фенол.

2.Электронное
строение фенола.

3.Фенолы
и ароматические спирты.

4.Многоатомные
фенолы.

5.Фенолфталеин.

Краткие
теоретические сведения

Гидроксильные производные
ароматических углеводородов

Ароматические углеводороды, как и
углеводороды с открытой цепью атомов, образуют гидроксильные производные,
которые разделяют на две группы: фенолы и ароматические спирты.

Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых
гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом. По
числу гидроксильных групп в ароматическом кольце фенолы разделяют на
одноатомные, двухатомные и т. д. Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Простейшим представителем этого класса
органических со единений является фенол — С₆Н₅ОН

Рис. 2. Масштабная модель молекулы фенола

Электронное строение фенола. В молекуле фенола происходит частичное перекрывание п-электронного
облака бензольного ядра с р-орбиталью атома кислорода, содержащего неподеленную
электронную пару. Вследствие этого формируется единая п-система,
плотность которой смещена в сторону бензольного кольца. Это приводит:

·      
к повышению электронной плотности в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях.
Поэтому фенол более реакционноспособен, по сравнению с бензолом, в
реакциях электрофильного замещения;

·      
к понижению электронной плотности в атоме кислорода. Чтобы
компенсировать это снижение, атом кислорода притягивает электронную плотность
от атома водорода связи О—Н. Вследствие этого ковалентная связь между атомом
кислорода и водорода становится более полярной, а атом водорода — более
подвижным. Поэтому возрастают кислотные свойства фенола, по
сравнению со спиртами.

Классификация
и номенклатура.

По
количеству ароматических ядер в молекуле различают собственно фенолы,
а также нафтолы, антролы, фенантролы
и др.:

По
числу гидроксильных групп различают одно-, двух-,
трех-, многоатомные фенолы:

Номенклатура

1.
При построении названий фенолов атомы углерода в бензольном кольце принято
обозначать от 1 до 6, начиная с углерода, связанного с ОН-группой (номенклатура
схожа с ароматическими углеводородами).

2.
Цифрами и приставками указывают положение и число заместителей, с добавлением
основы – фенол.

3.
Простейший фенол – гидроксибензол С₆Н₅ОН
называют просто фенол.

4.
При наличии нескольких заместителей начало нумерации определяет гидроксильная
группа и эти соединения рассматриваются как производные фенола.

5.
Иногда в соединениях сложного строения наличие гидроксильной группы обозначают
префиксом гидрокси-.

6.
Многие фенолы имеют тривиальные названия, принятые номенклатурой ИЮПАК (см. рис.).

Изомерия

Как
видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная
изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Использование фенолов. На
основе фенола получают:

—
лекарственные препараты, например, аспирин, салол,
фенолфталеин;

—
красители;

—
парфюмерные продукты;

—
пластификаторы для полимеров;

—
средства защиты растений.

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего
средства (карболовая кислота).

Двухатомные фенолы – пирокатехин,
резорцин, гидрохинон (пара-дигидроксибензол):

применяют
как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества);

входят
в состав дубителей для кожи и меха;

используют
как стабилизаторы смазочных масел и резины;

используют
для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической
химии.

В
виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные
производные применяют широко.

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Работаем
в малых группах, письменно

Задание.1.
Закончите предложения

Фенолы
– это производные ароматических углеводородов, в молекулах  которых _________

Функциональная
группа фенолов____________

Задание.2.
Объясните, в чем причина большей реакционной способности бензольного ядра
у фенола по сравнению с бензолом. Подтвердите это соответствующей реакций.

Задания
для самостоятельной работы

Выполнить
задачи и упражнения по теме «Фенолы»

Вариант
1 1  4  7  10  13

Вариант
2 2  5  8  11  14

Вариант
3 3  6  9  12  15

1.                
Можно ли получить фенолят натрия, действуя на
фенол раствором карбоната натрия?

2.                
Напишите в структурном виде уравнения реакций, при
помощи которых можно осуществить следующие превращения. Назовите вещества:

С₆Н₆
→ С₆Н₅СI → С₆Н₅ОН

3.                
В трех банках находятся вещества: раствор фенола,
этиловый спирт, глицерин. Какими характерными реакциями можно распознать каждое
вещество?

4.                
Пользуясь структурными формулами, составьте
уравнения реакций, с помощью которых можно получить фенол, исходя из бензола.
Укажите условия этих реакций. Назовите вещества.

5.                
Рассчитайте массу фенолята калия, который может
быть получен из фенола массой 3,29 г.

6.                
Распределите приведенные ниже формулы веществ по
графам таблицы фенолы, спирты:

7.                
Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола с
щелочным металлом и щелочью.

8.                
Фенол легко вступает в реакцию с азотной кислотой,
при этом получается 2,4,6-тринитрофенол. Составьте уравнение реакции.

9.                
Почему мутнеет водный раствор фенолята натрия при
пропускании через него оксида углерода (IV)?
Приведите уравнения реакций.

10.           
Напишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:

11.           
Напишите уравнения реакций 3,5-диметилфенола со
следующими веществами: а) калием; б) гидроксидом калия; в) бромной водой; г)
2-бромпропаном (в присутствии щелочи).

12.           
Рассчитайте массу тринитрофенола, который
обязуется при взаимодействии фенола с раствором азотной кислоты объемом 300 мл
(массовая доля HNO₃
80%, плотность 1,45 г/мл).

13.           
Напишите структурные формулы изомерных фенолов,
которые соответствуют эмпирической формуле С₈H₁₀O.
Сколько может быть таких фенолов?

14.           
С какими из указанных веществ: натрий, хлор,
бензол, азотная кислота — будет реагировать фенол? Составьте уравнения
возможных реакций и назовите их продукты.

15.           
Составьте структурную формулу
2,4,6-тринитрофенола. Для каких целей используют это вещество?

Контрольные вопросы

1.       
Приведите примеры различных классификаций фенолов.

2.       
Какие виды изомерии характерны для фенолов?

3.       
В чем сходство и отличие по строению фенола и
ароматических спиртов?

Дополнительные
самостоятельные задания *

1.  
К 200 г 10-процентного раствора фенола прилили избыток
едкого натра. Сколько граммов фенолята натрия образовалось?

2.  
Пользуясь общими формулами, напишите уравнения
реакций с конкретными веществами, при помощи которых можно осуществить
следующие превращения:

3.  
Рассчитайте массу фенола, который может быть
подучен гидролизом бромбензола массой 47,1
г, если массовая доля выхода продукта равна 40%.

4.  
Предложите способ получения фенилэтилового эфира,
используя бензол, этанол и неорганические вещества.

5.  
Рассчитайте массу 2,4,6-трибромфенола, который
образуется при действии раствора фенола массой 17
г (массовая доля фенола 10%) на бромную воду массой 1
кг (массовая доля Вг₂ 3,2%).

 

Практическая
работа 8

Исследование
физических и химических свойств фенолов

Цель: исследовать общие свойства
фенолов, в сравнении с химической активностью спиртов, закрепить знания
об особенностям свойств гидроксильных соединений

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 8

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно – демонстрационные материалы (опорные
схемы по химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные точки темы:

1.  
Физические свойства фенола.

2.  
Свойства фенола: взаимодействие со щелочами,
металлическим натрием, бромной водой, формальдегидом.

3.  
Качественная реакция на фенол.

4.  
Реакция поликонденсации.

5.  
Фенолоформальдегидная смола.

6.  
Получение фенола.

Краткие
теоретические сведения

Физические свойства. Фенол — бесцветное кристаллическое вещество, легкоплавкое (t_njI =
43 °С, t_Kira = 182 °С), с характерным запахом. На воздухе
он окисляется и становится розовым, при обычной температуре мало растворим в
воде, но выше 66 °С смешивается с водой в любых соотношениях, является
антисептиком. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи.

Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и
бензольного кольца, которые, как вам уже известно, взаимно влияют друг на
друга.

Реакции с участием гидроксильной
группы.

Кислотные свойства

1. Фенол, как и спирты, взаимодействует
с активными металлами, образуя соли — феноляты:

2С₆Н₅ОН
+ 2Na = 2C₆H₅ONa + Н₂

фенолят натрия

2. Фенол, в отличие от
спиртов:

·                    
диссоциирует в водном растворе по кислотному типу:

поэтому до сих пор сохранилось
исторически сложившееся название фенола — карболовая кислота;

·                    
взаимодействует со щелочами (реакция нейтрализации):

С₆Н₅ОН
+ NaOH = C₆H₃ONa + Н₂О

Однако фенол является очень слабой
кислотой, поэтому феноляты легко гидролизуются:

C₆H₅ONa + Н₂О
С₆Н₅ОН + NaOH

Кислоты, даже такая слабая, как
угольная, вытесняют фенол из растворов его солей

C₆H₅ONa + Н₂О
+ СО₂ С₆Н₅ОН + NaHCО₃;

— не образует сложных
эфиров при действии на него карбоновых кислот и простых эфиров при
действии концентрированной серной кислоты, не реагирует с
галогеноводородами.

Таким образом, различие кислотных
свойств спиртов и фенола обусловлено влиянием радикала, соединенного с
гидроксильной группой, на свойства последней.

Радикал бензола — фенил (—С₆Н₅)
увеличивает подвижность атома водорода гидроксогруппы, а радикалы алканов —
метил (-СН₃), этил (—С₂Н₅) уменьшают
подвижность атома водорода гидроксогруппы. Вследствие чего кислотные свойства
выражены сильнее у фенола по сравнению с этанолом.

Реакции с участием бензольного кольца.

Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенола протекают легче, чем у бензола, и
в более мягких условиях. При этом гидроксильная группа направляет
замещение орто- и пара-положения.

Галогенирование. В отличие от бензола фенол реагирует с бромной
водой при комнатной температуре
в oтcyтcтвии катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция является качественной для
обнаружения фенола.

Нитрование фенола концентрированной азотной кислотой приводит к
образованию 2,4,6-тринитрофенола (пикриновая кислота) – кристаллическое
взрывчатое вещество желтого цвета).

Качественная реакция на фенол. Реактивом на фенол, помимо бромной воды, является хлорид железа
(III). При взаимодействии фенола с водным раствором хлорида железа (III)
образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

Получение и
применение фенола

Фенол выделяют из каменноугольной
смолы. Но потребность в феноле настолько велика, что этот источник стал
недостаточным. Поэтому разработаны синтетические методы получения фенола,
которые основаны на превращениях бензола.

Щелочной гидролиз хлорбензола осуществляют нагреванием его с раствором гидроксида натрия
под давлением:

Кумольный способ. В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из
которых получают изопропилбензол (кумол), который подвергают окислению
кислородом воздуха.

Это — основной промышленный способ
получения фенола. Достоинство его состоит в том, что помимо фенола получают
другой важный промышленный продукт — ацетон.

Фенол и его производные — ядовитые вещества, очень опасные для
человека, животных и растительных организмов. Так, даже очень малое количество
фенола, попавшее в водоем, приводит к изменению вкуса употребляемых в пищу рыб.
ПДК фенола в водоемах 1 мг/м³. Поэтому при их производстве применяют
соответствующее оборудование, препятствующее проникновению этих веществ в
окружающую среду.

Фенол является одним из важных
продуктов нефтехимии. Его используют для получения синтетических волокон и
красителей, моющих средств и средств защиты растений, лекарственных препаратов
и взрывчатых веществ. Наибольшее количество фенола идет на производство
фенолформальдегидных смол. Раствор с массовой долей фенола 3—5% используют как антисептик
в медицине для дезинфекции помещений, хирургических инструментов и т. д.
Тринитрофенол применяют при лечении ожогов

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Работаем
в малых группах, письменно

Часть
1. Задачи и упражнения

1.   Приведите
примеры различных классификаций фенолов.

2.   Каковы
качественные реакции и способы получения фенола?

3.  
С какими из перечисленных веществ будут
реагировать фенол и метанол:   1) HBr,   2) Na,  
3) NaOH?
Напишите уравнения реакций.

4.  
Дайте объяснение терминам: спирт-ректификат,
абсолютный спирт, гидролизный спирт, азеотропная смесь.

Часть 2.
Работа с виртуальной лабораторией

1.
Исследуйте и опишите свойства известных вам гидроксильных соединений, опираясь
на:

1.Теорию
по теме,

2.Видеоэксперимент
и описание опыта.

2.
Опишите ход эксперимента, химизм процессов. Выполните задание. Сформулируйте
выводы

Опыт № 1
Окисление этанола

А.Тест на
алкоголь

Задание 1. Запишите наблюдения, ход опыта,
самостоятельно проанализировав видеоэксперимент

Вывод:__________

б. Окисление этанола оксидом меди.

В пробирку наливают 1 мл этанола и несколько раз
погружают в нее прокаленную до темного цвета (CuO) медную проволоку со спиралью. Спираль становится
блестящей, т.к. протекает окислительно-восстановительная реакция с восстановлением
оксида меди (II) до
чистой меди и окислением этилового спирта в альдегид (ощущается запах
свежескошенной травы, прелых яблок).

 Задание 2.  Напишите уравнение реакции дегидратации этанола, дайте
название продуктам.

Вывод:___________

в. Горение этанола.

    Наливают в металлическую ложечку 0,5 мл этанола,
поджигают.

Задание 3.  Напишите
уравнение реакции горения этанола. Охарактеризуйте физические свойства этанола
(t_пл^оС, t_кип^оС,
относительная плотность, агрегатное состояние, запах, вкус, растворимость в
воде.

Опыт № 2.Образование фенолята натрия.

 
К 0,3 г расплавленного фенола добавляют кусочек металлического натрия.

 
Задание 4. Напишите уравнение
реакции, дайте названия продуктам.

Опыт № 3.  Качественная реакция на фенол

 Задание 5. Запишите
наблюдения, ход эксперимента, самостоятельно проанализировав видеоэксперимент.
Сделайте вывод.

Опыт № 4.  Качественная реакция на спирты

 Задание 6. Запишите
наблюдения и ход эксперимента, самостоятельно проанализировав видеоэксперимент.
Сделайте вывод.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант 1

(Первая
буква фамилии по алфавиту от А до Д)

Метан
→ ацетилен → хлорбензол → фенолят натрия → фенол

Вариант 2

(Первая
буква фамилии по алфавиту от Е до И)

Ацетат
натрия → ацетилен → бромбензол → фенол → 2,4,6 тринитрофенол

Вариант 3

(Первая
буква фамилии по алфавиту от К до П)

Гексан
→ бензол → фенол → фенолят калия → 2,4,6 трибромфенол

Вариант 4

(Первая
буква фамилии по алфавиту от Р до Х)

Метан
→ этин → бензол → изопропилбензол → фенол

Вариант 5

(Первая
буква фамилии по алфавиту от Ц до Я)

Пропан
→ гексан → хлорбензол → фенолят натрия → пикриновая кислота

Контрольные
вопросы

1.Что
общего и в чём разница между спиртами и фенолами?

2.Опишите
особенности свойств этанола и фенола?

3.Где
применяют спирты и фенолы?

Дополнительные самостоятельные задания^*

1.    Напишите
уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения,
укажите условия реакций и назовите вещества, участвующие в реакциях:

2.  
Напишите уравнения реакций, при помощи которых
можно осуществить следующие превращения, укажите условия реакций и назовите
вещества, участвующие в реакциях:

Практическая работа 9

Составление
структурных формул альдегидов и кетонов, выполнение упражнений на знание их
номенклатуры

Цель: проанализировать особенности
карбонильных соединений, как особого класса органических веществ, научиться составлять структурные формулы альдегидов и
кетонов, выполнять упражнения на знание их номенклатуры.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 9

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно – демонстрационные материалы (опорные
схемы по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные точки темы:

1.  
Альдегиды и кетоны.

2.  
Оксосоединения.

3.  
Номенклатура карбонильных соединений.

4.  
Кетогруппа и альдегидная группа.

5.  
Метаналь.

Краткие
теоретические сведения

Органические
соединения, содержащие в составе своей молекулы полярную карбонильную (оксо-)
группу, называются карбонильными или оксосоединениями.

В
зависимости от заместителей, связанных с оксогруппой, эти вещества
подразделяются на альдегиды и кетоны.

В
альдегидах с карбонильной группой связаны углеводородный радикал и атом
водорода (в простейшем случае — два атома водорода), тогда как в кетонах
функциональная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Углеводородные
радикалы в карбонильных соединениях могут быть алифатическими (предельными и
непредельными), алициклическими, ароматическими и гетероциклическими. В
молекулах кетонов радикалы могут быть одинаковыми (симметричные кетоны) или
разными (смешанные кетоны).

Номенклатура и изомерия

Общая
формула предельных карбонильных соединений CnH₂nO.

Названия
альдегидов по тривиальной номенклатуре производят подобно названиям
соответствующих моно- карбоновых кислот.

По
систематической номенклатуре ИЮПАК названия рассматриваемых соединений
производятся от соответствующих алканов с добавлением суффикса «аль». Нумерация
главной цепи, включающей максимальное количество атомов углерода, начинается с
атома углерода карбонильной группы.

Структурная изомерия альдегидов обусловлена
только строением углеродного скелета, например у бутаналя один изомер: 

В
рациональной номенклатуре при названии кетона радикалы, связанные с
функциональной группой, перечисляют в алфавитном порядке и добавляют слово
кетон. По систематической номенклатуре к названию соответствующего алкана
добавляют суффикс «он»и цифру, указывающую положение карбонильной группы в
главной цепи.

Цепь
нумеруют с конца, к которому ближе расположена функциональная группа.

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в парах

Задание 1. Выполните задачи и упражнения

1.  
Продолжите определение:

2.  
Альдегиды – это
органические вещества, в молекулах  которых….

3.  
Напишите структурные формулы следующих альдегидов
и кетонов:

а)
2-бутанон……………………………………………………………

б)
3-метил-2-пентанон ……………………………………………….

в)
2-этилпентаналь…………………………………………………….

г)
3,4-диметил-3-гексанон……………………………………………

д)
2-бром-3-метилбутаналь………………………………………….

е)
бензальдегид ………………………………………………………

4.  
Плотность паров альдегида по метану равна 2,75.
Назовите этот альдегид.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
1 (задания под нечетными цифрами)

Вариант
2(задания под четными цифрами)

1.
Название альдегида, в составе которого содержится 5 атомов углерода, 10
водорода и 1 атом  кислорода

      A)
пентаналь

      B)
метаналь

      C)
пропаналь

      D)
бутаналь

      E)
этаналь

2.Функциональная
группа альдегидов называется

      A)
Гидроксильной

      B)
Кетоногруппой

      C)
Карбонильной

      D)
Аминогруппой

      E)
Карбоксильной

3.
Структурная формула альдегида

      A)

      B) 

      C)

4.
Вид изомерии, свойственный альдегидам

      A)
изомерия углеродного скелета

      B)
цис-трансизомерия

      C)
оптическая

      D)
положения функциональной группы

      E)
пространственная

5.
Гомологом метаналя является:

      A)
Диметилэфир   B) Этанол    C) Этаналь

      D)
Формалин     E) Ацетон

6.
Вещество А в схеме превращений:

      A)

      B)
CH₃ – CH₂ – COOH

     
C) CH₃ – CH₂ – CH₂  – COH

7.Бесцветный газ
(н.у.) с резким запахом

A) Этан

B) Этаналь

C) Метан

D) Этилен

E) Метналь

8. Ацетальдегид –
это:

A) Этаналь

B) Бутаналь

C) Метаналь

D) Пропаналь

E) Пентаналь

9.
Вещества, формулы которых CH₃—CH₂—OH
и CH₃—O—CH₃
являются

      A)
Кетонами

      B)
Гомологами

      C)
Эфирами

      D)
Спиртами

      E)
Изомерами

10.По
международной номенклатуре название альдегидов происходит от названий соответствующих
предельных углеводородов с добавлением суффикса

      A)
-ол

      B)
-ин

      C)
-ил

      D)
-ен

      E)
-аль

11.
Реакция «серебряного зеркала» не характерна для:

     A)
формалина

     B)
спирта

     C)
Пропаналя

     D)
Формальдегида

     E)
Уксусного альдегида

12
.Вещество с общей формулой

                 относится
к классу:

      A)
кетонов

      B)
спиртов

      C)
альдегидов

13.
Общая формула альдегидов

     A)
C_nH_2n+1COH

     B) C_nH_2n+1OH

     C)
C_nH_2n+1COOH

     D)
C_nH_2n-6

14.
Формула кетона

A)
CH₂OH – CH₂OH

B) CH₃ – C – CH₂
– CH₃

C)
CH₃CH₂ — COH

15.
Метаналь не применяют для производства

      A)
Лекарственных веществ

      B)
Фенопластов

      C)
Напитков

      D)
Аминопластов

      E)
Формалина

16.
40%-ный раствор метаналя в воде называется:

     A)
Алколят

     B)
Ацетат

     C)
Формалин

     D)
Этиленгликолят

     E)
Фенолят

Контрольные
вопросы

1.   Что такое
альдегиды?

2.   Каковы
общие формулы альдегидов, кетонов?

3.   Какие
виды изомерии характерны для альдегидов и кетонов?

4.   Почему
для альдегидов характерны восстановительные свойства?

Дополнительные самостоятельные задания*.

1.   Назовите
алкин из которого можно получить пентанон-2 реакцией гидратации. Напишите
уравнения реакции, укажите условия её протекания. Именем какого ученого названа
эта реакция?

2.   Напишите
синквейн по теме

 

Практическая работа 10

Исследование
физических и химических свойств альдегидов и кетонов

Цель: проанализировать характер
восстановительных свойств альдегидов, изучив особенности химических свойств
карбонильных соединений в целом.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 10

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы

Выполнение
тренировочных заданий, работа с виртуальной лабораторией

Опорные
точки темы:

1.  
Ацетон.

2.  
Получение альдегидов: окисление спиртов.

3.  
Формальдегид.

4.  
Уксусный альдегид.

5.  
Химические свойства альдегидов: качественные
реакции (реакция «серебряного зеркала», взаимодействие с гидроксидом меди (II)
при нагревании), гидрирование.

Краткие
теоретические сведения

Реакции присоединения
(восстановления).

Гидрирование. Присоединение водорода по кратной
связи С=О происходит при нагревании в присутствии катализаторов гидрирования
(никель, платина, палладий). Альдегиды образуют первичные спирты, кетоны –
вторичные спирты:

Реакции окисления альдегидов и кетонов

Альдегиды очень легко окисляются в
соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как
оксид серебра и гидроксид меди (II):

а) реакция «серебряного
зеркала» — окисление аммиачным раствором

оксида серебра:

R–CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → RCOOH +
2Ag + 4NH₃ + H₂O

б) окисление гидроксидом меди (II) с
образованием красно-кирпичного осадка Cu₂O:

R – CH = O + 2Cu(OH)₂ → R — COOH + Cu₂O +
2H₂O

Рис. 3. Окисление гидроксидом меди (II)

Данные реакции
являются качественными на альдегидную группу.

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в малых группах, письменно

Часть
1. Задания и упражнения

1.
Какие из следующих соединений будут вступать в реакцию «серебряного зеркала»:
а) формальдегид; в) ацетон? Напишите уравнения соответствующих реакций.

2.
Напишите уравнения реакций получения уксусного альдегида из следующих
соединений: а) ацетилена; б) этилового спирта; в) этилена.

3.
Напишите уравнения получения метилэтилкетона из: а) бутина-1; б) бутанола-2.

Часть
2. Работа с виртуальной лабораторией

Задание.
Проанализируйте особенности качественных реакций на альдегидную группу
используя:

−    Теорию
по теме,

−    Видеоэксперимент
и описание опыта.

−    Сформулируйте
выводы

Опыт
№1. Реакция «серебряного зеркала».

В
чистую сухую пробирку вливают две капли раствора нитрата серебра, добавляют
каплю раствора аммиака, образуется бурый осадок, гидроксида серебра, сюда
добавляют в избытке ещё раствор аммиака, чтобы растворить осадок, затем
добавляют каплю раствора формальдегида, медленно подогревают над пламенем
спиртовки. При осторожном нагревании содержимое пробирки буреет и на стенках
пробирки в виде блестящего зеркального налёта образуется серебро.

Вывод_______________

Опыт
№2. Окисление альдегидов гидроксидом меди (II).

В
пробирку помещают четыре капли раствора гидроксида натрия и ровно столько же
воды, сюда же помещают две капли серной кислоты, к выпавшему осадку 
гидроксида  меди (II) добавляют каплю раствора
формальдегида, взбалтывают, затем нагревают до кипения, только верхнюю часть
раствора, нижнюю оставляют холодной для контроля. В нагретой части пробирки
образуется осадок оксида меди, который выпадает в виде красно-кирпичного
осадка, чистая медь бывает чёрной.

Вывод_________________

Часть
3.Работа с тестом

1.
Сколько изомерных альдегидов соответствует веществу с молекулярной формулой
С5Н10О?

а)
3; 6)4; в) 5; г) 6.

2.
Сколько изомерных кетонов соответствуют молекулярной формуле С5Н10О?

а)
3; 6)4; в) 5; г) 6.

3.
Какое из веществ труднее вступает в реакцию с синильной кислотой:

а)
этаналь; в) диметилкетон;

б)
метаналь; г) пропаналь?

4.
Какое из веществ не вступает в реакцию «серебряного зеркала»:

а)
3-метилбутаналь; в) ацетон;

б)
уксусный альдегид; г) пропаналь?

5.
Из какого соединения при каталитическом гидрировании образуется вторичный
спирт?

а)
уксусный альдегид; в) пропанон;

б)
3-метилбутаналь; г) метаналь.

6.
В какой из реакций Кучерова образуется кетон с одинаковыми алкильными
радикалами?

а)
З-метилбутин-1 + Н₂0; в) бутин-2 + Н₂0;

б)
4-метилпентин-1 + Н₂0; г) пропин + Н₂0.

Контрольные
вопросы и задания

1.  
Какие классы соединений с карбонильной группой
известны?

2.  
Каковы тривиальные названия первых семи гомологов
альдегидов?

3.  
В чем различие физических свойств альдегидов и
кетонов?

4.  
Каковы причины этих различий?

5.  
Каковы способы получения альдегидов и кетонов?

6.  
Каковы химические свойства предельных альдегидов?

7.  
Сравните альдегиды и кетоны по:

а)
физическим свойствам;

б)
составу;

в)
химическим свойствам;

г)
реакционной способности.

Практическая работа 11

Составление структурных формул карбоновых кислот,  выполнение
упражнений на знание их номенклатуры

Цель: закрепить знания номенклатуры
карбоновых кислот

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 11

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш, калькулятор

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные точки по теме:

1.  
Карбоксильная группа.

2.  
Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные
карбоновые кислоты.

3.  
Непредельные карбоновые кислоты: олеиновая и
линолевая.

4.  
Муравьиная и уксусная кислоты.

Краткие
теоретические сведения

Карбоновые кислоты — органические вещества,
молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) —
функциональная группа карбоновых кислот — состоит из карбонильной группы и
связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп
карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот
R—COOH. Пример двухосновной кислоты — щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты
делятся на предельные (например, уксусная кислота CH₃COOH),
непредельные (например, акриловая кислота CH₂=CH—COOH, олеиновая CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH)
и ароматические (например, бензойная C₆H₅—COOH).

Ход работы

Задания для аудиторной работы

Часть 1.Разбор примеров выполнения заданий и
упражнений

Задание 1. Составить
формулы изомеров состава C₅H₁₀O₂. Назвать
вещество.

Решение:

Молекулярная формула C₅H₁₀O₂
подчиняется общей формуле C_nH_2nO₂, это может
быть предельная одноосновная кислота или сложный эфир.

1.  
Составить структурные формулы карбоновых кислот,
отвечающих составу С₅H₁₀O₂:

2.  
Составить формулы сложных эфиров, отвечающих
составу C₅H₁₀O₂:

Задание 2.
Составить формулу пентен-2-овой кислоты. Для этого вещества составить формулы
изомеров и назвать их.

Решение

1. Составить структурную формулу по названию:
«пентен-2-овая».

а)
«пентен» – 5 атомов углерода в цепочке:

С–С–С–С–С
б) Слово «кислота» означает, что присутствует карбоксильная группа:

в) Запись «ен-2» сообщает о двойной связи между 2-м и 3-м атомами С:

г) Расставить недостающие атомы водорода:

2. Составить формулы изомеров по положению двойной связи.

3. Составить формулы структурных изомеров:

4. Составить формулы изомерных сложных эфиров:

Часть 2.Решение задач по теме «Карбоксильные
соединения»

Задание. Разберите примеры решения
расчетных задач по теме «Карбоновые кислоты»

Задача 1. Какой
объем уксусной эссенции плотностью 1,07 г/мл надо взять для приготовления
столового уксуса объемом 200 мл и плотностью 1,007 г/мл? Массовая доля уксусной
кислоты в уксусной эссенции равна 80%, а в уксусе – 6%.

Решение 
1. Записать условие задачи.
Дано:
р(укс. эссенции) = 1,07 г/мл,
р(уксуса) = 1,007 г/мл,
V(уксуса) = 200 мл,
w (СН₃СООН) = 80% (в эссенции),
w (СН₃СООН) = 6% (в уксусе).

Найти:
V(эссенции).
Решение

Задача 2.
Уксусная кислота содержит примеси уксусного альдегида и этанола. Образец
кислоты массой 20 г обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра и
получили 13,5 г осадка. На нейтрализацию такого же образца кислоты
израсходовали 25,65 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 30% и
плотностью 1,3 г/см3. Вычислить массовые доли примесей в кислоте.

Решение
1. Записать условие задачи.
Дано:
m(кислоты) = 20 г,
m(Ag) = 13,5 г,
V(р-ра NaOH) = 25,65 мл,
w (NaOH) = 30%,
p(р-ра NaOH) = 1,3 г/см3.

Найти:
w (СН₃С(О)Н),
w (С₂Н₅ОН).

2. Составить уравнения реакций:

3. Найди массу альдегида по уравнению реакции (1):
m(СН₃С(О)Н) = 44•13,5/216 = 2,75 г.
4. Вычислить массу NaOH, вступившего в реакцию:
m(NaOH) = 25,65•1,3•0,3 = 10 г.
5. Определить массу уксусной кислоты, расходуемой в реакции (2):
m(СН₃СООН) = 10•60/40 = 15 г.
6. Найти массу этанола в исходной смеси:
m(С₂Н₅ОН) = 20 – 15 – 2,75 = 2,25 г.
7. Рассчитать массовые доли спирта и альдегида в кислоте:
w(С₂Н₅ОН)
= 2,25/20 = 0,1125, или 11,25%;
w(СН₃С(О)Н)
= 2,75/20 = 0,1375, или 13,75%.
Ответ.w
(С₂Н₅ОН) = 11,25%, w(СН₃С(О)Н)
= 13,75%.

Задания для самостоятельной работы

Задание
вариативно, оценивается по следующим критериям

1.       На
отметку 5- 5 любых заданий

2.       На
отметку 4- 4 любых задания

3.       На
отметку 3- 3 любых задания

1.
Написать структурные формулы изомеров состава С₄Н₈О₂
и назвать эти вещества.

2.
Составить формулы веществ по их названиям:

а)
3-метилпентаналь;
б) 2-метилпентанон-3;
в) 5-метилгексен-3-овая кислота;
г) 2,3-диметилбутановая кислота;
д) этиловый эфир изомасляной кислоты;
е) пропилформиат.

3.
Составить схемы синтеза этаналя тремя способами.

4.
Получить:
а) из метана уксусную кислоту;
б) из метановой кислоты этан.

5.
Осуществить превращения:
а) метан трибромфенол;

в) бромметан метанол хлорметан этан хлорэтан этанол этилат натрия;
г) пропан 2-хлорпропан пропен пропанол-2 пропанон-2.

6.
Из пентановой кислоты получить вещества: пентаналь, пентанол-1, пентен-1,
2-бромпентан, пентен-2, пентанол-2, пентан, пентин-1.

7.
Расположить кислоты по усилению свойств, ответ обосновать: муравьиная,
уксусная, пропионовая, хлоруксусная, дихлоруксусная.

8.
Плотность по водороду вещества, имеющего состав: углерод – 54,55%, водород –
9,09%, кислород – 36,36%, равна 22. Оно легко восстанавливает оксид серебра в
аммиачном растворе, образуя кислоту. Определить структурную формулу этого
вещества.

9.
При взаимодействии 120 г уксусной кислоты с хлором получили 170 г.
хлоруксускной кислоты. Найти выход продукта.  Ответ. 89,95%.

10.
Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объемом 3 л и
плотностью 1,06 г/мл с массовой долей альдегида 20%? Ответ. 21,2 моль. 

11.
При взаимодействии 13,8 г этанола и оксида меди(II) массой 28 г получили
альдегид массой 9,24 г. Найти выход продукта.           Ответ. 70%.

12.
Какая масса раствора с массовой долей ацетальдегида 20% образуется, если
альдегид получили с выходом 75% из ацетилена объемом 6,72 л (н.у.) по реакции
Кучерова? Ответ. 49,5 г.

Контрольные
вопросы и задания

Задание
вариативно, оценивается по следующим критериям

1.   На
отметку 5- 5 любых заданий

2.   На
отметку 4- 4 любых задания

3.   На
отметку 3- 3 любых задания

1. Какие классы соединений с карбонильной группой
известны?

2. Каковы общие формулы альдегидов, кетонов и
карбоновых кислот?

3. Какие виды изомерии характерны для альдегидов и
кетонов?

4. Каковы тривиальные названия первых семи
гомологов альдегидов?

5. В чем различие физических свойств спиртов,
альдегидов и кетонов?

6. Каковы способы получения альдегидов и кетонов?

7. Каковы химические свойства предельных
альдегидов?

8. Сравните альдегиды и кетоны по:

а)
физическим свойствам;

б)
составу;

в)
химическим свойствам;

г)
реакционной способности.

9.
Какие вещества называют карбоновыми кислотами?

10.
Какова классификация карбоновых кислот?

11.
Какие виды изомерии характерны для предельных одноосновных карбоновых кислот?

12.
Особенности номенклатуры предельных одноосновных карбоновых кислот.

13.
Каковы способы получения предельных одноосновных карбоновых кислот?

14.
Каковы физические свойства карбоновых кислот в сравнении со спиртами и
альдегидами?

15.
Каково строение карбоновых кислот?

16.
Какие факторы влияют на силу карбоновых кислот?

17.
Каковы химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот?

18.
Приведите примеры производных карбоновых кислот.

19.
Как изменяются кислотные свойства в ряду: одноатомные спирты – фенолы –
карбоновые кислоты?

20.
Каковы особые свойства муравьиной кислоты?

21.
Каковы основные области применения кислот?

22.
Какие вещества называют мылами?

23.
Каково действие мыла в жесткой воде?

24.
Как распознать растворы мыла и СМС?

25.
Приведите примеры двухосновных (дикарбоновых) кислот.

Практическая работа 12

Исследование физических и химических свойств

карбоновых кислот

Цель: изучить особенности химических
свойств карбоксильных соединений, рассмотреть особенности взаимодействия
уксусной кислоты с металлами

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 12

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий, работа с виртуальной лабораторией

Опорные точки по теме:

1.  
Карбоксильная группа.

2.  
Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные
карбоновые кислоты.

3.  
Непредельные карбоновые кислоты: олеиновая и
линолевая.

4.  
Муравьиная и уксусная кислоты.

5.  
Свойства карбоновых кислот: взаимодействие с
металлами, основными и амфотерными оксидами, основаниями, амфотерными
гидроксидами и солями.

6.  
Формиаты и ацетаты.

7.  
Реакция этерификации. Сложные эфиры.

8.  
Применение карбоновых кислот.

Краткие
теоретические сведения

Химические
свойства кислот

Упрочнение
связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для
карбоновых кислот нехарактерны.

1. Горение:

CH₃COOH
+ 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

2. Кислотные
свойства. Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном
растворе заметно диссоциируют HCOOH↔HCOO^—  + H⁺

Все
карбоновые кислоты — слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода
сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение
атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты.

Карбоновые
кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:

Mg
+ 2CH₃COOH  → (CH₃COO)₂Mg + H₂

CaO
+ 2CH₃COOH  → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

NaOH
+ CH₃COOH  → CH₃COONa + H₂O

K₂CO₃
+ 2CH₃COOH →  2CH₃COOK + H₂O + CO₂

3. Этерификация
(реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного
эфира):

НСООН
+ С₂Н₅ОН→ НСО—О—С₂Н₅ + Н₂О

Ход
работы

Задания
для аудиторной работы

Задание 1. Отметьте признаки, которые верно
отражают физические свойства уксусной кислоты:

а)
при комнатной температуре бесцветная жидкость 

б)
при комнатной температуре газообразное вещество

в)
при комнатной температуре кристаллическое вещество

г)
без запаха

д)
с характерным запахом 

е)
плохо растворима в воде 

ж)
хорошо растворима в воде

з)
слабый электролит

и)
сильный электролит

Задание 2.  Составьте словосочетания по
образцу в таблице 8.

Таблица
8

Номенклатура
карбоновых кислот

1-е слово	2-е слово	Словосочетание
Карбоновая	химия	Карбоновая кислота
Карбоксильная	кислота
Углеводородный	соединения
Реакция	кислота
Уксусная	радикал
Кислородсодержащие	группа
Органическая	этерификации

Задание 3.  Проанализировать особенности
растворения различных кислот, используя:

1.Теорию по теме.

2.Видеоэксперимент виртуальной лаборатории,
описание опыта предложенное в работе ниже.

3.Сформулировать выводы

Опыт 1. Растворимость карбоновых кислот
в воде

В
одну пробирку налили 2 мл воды и добавили 3 капли уксусной кислоты, полученный
раствор перемешали. В другую пробирку налили 2 мл воды и добавили чуть-чуть
бензойной кислоты, содержимое перемешали, бензойная кислота в воде не
растворилась. Тогда эту пробирку нагрели. Наблюдаем растворение бензойной
кислоты. После охлаждения пробирки осадок вновь выпадает. Прибавили к осадку
немного раствора гидроксида натрия. Наблюдаем вновь растворение осадка.

Различие
растворимостей кислот объясняется природой вещества.

Опыт 2. Взаимодействие уксусной кислоты
с металлами

В
пробирку налили немного уксусной кислоты и добавили 1 гранулу цинка. Пробирку
нагрели. Наблюдаем выделение пузырьков газа водорода и растворение гранулы
цинка.

Все
кислоты, как органические, так и неорганические реагируют с металлами, стоящими
в ряду напряжений до водорода. С металлами, стоящими после водорода, кислоты не
реагируют, в том числе и уксусная кислота.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
1

Из
четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ

1.
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

а)
СnН₂n₊₁СООН; б) СnН₂nО₂; в) СnН₂n₊₁СОН;
г) СnН₂n

2.
Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах дикарбоновых кислот? а)
одна; б) две; в) три; г) четыре

3.
Как называется карбоновая кислота следующего строения:

СН₃-СН₂-СН₂-СН(СН₃)-СООН

а)
4-метилпентановая; б) 2-метилбутановая;

в)
2-метилпентановая; г) 4-метилбутановая

4.
Какое из следующих веществ является предельной одноосновной кислотой?

а)
Н₂С=СН-СООН; б) СН₃-СН₂-СООН;

в)
Н₂С=СН-СН₂-СООН; г) СООН-СН₂-СООН

5.
Органические соединения в молекулах которых содержится одна карбонильная
группа, соединенная с углеводородным радикалом или атомом водорода называются:

а)
карбоновые кислоты б) альдегиды

в)
сложные эфиры г) одноосновные предельные карбоновые кислоты

Вариант 2

Из
четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ

1.
Общая формула карбоновых кислот:

а)
R(ОН)m; б) R-СООН; в) Сn(Н₂О)m; г) R-СОН

2.
Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах монокарбоновых кислот? а)
одна; б) две; в) три; г) четыре

3. Как
называется карбоновая кислота следующего строения:

СН₃-СН₂-СН(СН₃)-СН₂-СН(СН₃)-СООН

а)
2,4,-диметилгексановая ; б) 2,3-диметилпентановая;

в)
3,5-диметилгексановая; г) 2,3-диметилгептановая

4.
Какое из следующих веществ являются непредельной одноосновной карбоновой
кислотой?

а)
НООС-(СН₂)₃-СООН; б) СН₃-СН₂-СН₂-СООН;

в)
Н₂С=СН-СООН; г) НООС-(СН₂)₂-СООН

5.
3-метилбутановая
кислота содержит атомов углерода:

а)
2 б) 3

в)
4 г) 5

Контрольные
вопросы

1. Как
классифицируют карбоновые кислоты? Приведите по одному примеру из каждой группы
кислот.

2. Почему
из всех карбоновых кислот только муравьиную можно применять в качестве восстановителя?

3. Как
используются муравьиная, уксусная и высшие карбоновые кислоты?

Дополнительные
самостоятельные задания*

1.   Дана
цепочка превращений:

Напишите
уравнения протекающих реакций и назовите вещества A
– D.

2.   В
качестве консерванта при производстве газированных напитков используется
бензоат натрия (Е211). Напишите уравнения синтеза этого вещества  из бензола по
следующей схеме:

Практическая работа 13

Составление структурных формул аминов, выполнение упражнений
на знание их номенклатуры

Цель: познакомиться с  особенности
аминов, изучить их номенклатуру.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 13

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно – демонстрационные материалы (опорные
схемы по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные
точки по теме:

1.   Амины.

2.   Метиламин.

3.   Анилин.

4.   Химические
свойства аминов: взаимодействие с кислотами, горение.

5.   Качественная
реакция на анилин.

6.   Реакция
Зинина.

7.   Применение
анилина.

Краткие
теоретические сведения

Амины —
это органические соединения, представляющие собой производные аммиака, в
молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный
радикал.

По числу атомов водорода в молекуле аммиака,
замещенных на радикалы, различают первичные (I), вторичные (II) и третичные
(III) амины, например:

Наибольший интерес представляют первичные амины, в
молекуле которых имеется функциональная группа —NH₂, называемая
аминогруппой.

Рассмотрим свойства первичных аминов на примере
метиламина и анилина.

Метиламин CH₃NH₂ (рис. 4)
— бесцветный газ с резким аммиачным запахом, хорошо растворим в воде.

Рис. 4. Модель молекулы
метиламина
1 — шаростержневая; 2 — масштабная

В отличие от метиламина, анилин C₆H₅NH₂ (рис.
5) представляет собой бесцветную жидкость, быстро темнеющую на воздухе
вследствие окисления, в воде мало растворим, имеет неприятный запах и очень
ядовит.

Рис. 5. Масштабная модель молекулы анилина

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в парах

1.  
Продолжите определение: Аминами называют
органические производные аммиака, в которых ………

2.  
Приведите примеры различных типов аминов и
назовите их:

а)
первичный амин…………………………….

б)
вторичный амин……………………………

в)
третичный амин……………………………

г)
ароматические амины…………………..

3.Какое
из утверждений правильное? Приведите примеры.

А)
Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом,
называют ароматическими.

Б)
Амины, содержащие в своем составе ароматическое кольцо, называют
ароматическими.

4.
Рассмотрите
взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина.
Что общего между взаимным влиянием атомов в молекулах анилина и фенола?

5.Запишите
уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбонат
кальция → оксид кальция → карбид кальция → ацетилен → бензол → нитробензол →
анилин → триброманилин.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
1 (задания под нечетными цифрами)

Вариант
2 (задания под четными цифрами)

1. Массовые доли углерода, водорода и азота в
веществе составляют соответственно 65,75%; 15,07%; 19,18%. Вещество имеет
формулу

a)CH₃NH₂                           b)C₃H₇NH₂

б) C₂H₅NH₂                                 г) C₄H₉NH₂

2. Амины — это:

а)органические производные воды;

б)органические производные аммиака;

в)производные спиртов;

г) производные карбоновых кислот.

3. Строение молекул аминов сходно со строением
молекулы

а) воды;                                         в)
аммиака;

б)хлороводорода;                   г) азота.

4. При взаимодействии метиламина с хлороводородом
образуется

а)хлорметан;                               в) дихлорметан;

б)хлорид аммония ;                 г) хлорид метиламмония.

5. Метиламин не реагирует с

а)кислородом;                            в) кислотами;

б)водой;                                         г)
щелочами.

6. Бесцветный газ с резким аммиачным запахом, хорошо
растворим в воде,это

а)  CH₃NH₂;

б)C₆H₅NH₂;

в)C₂H₅NH₂;

г) C₃H₇NH₂

7. Аминоуксусная кислота в водном растворе может
реагировать с

а)этиловым спиртом;                 в) аммиачным раствором
оксида серебра;

б)хлоридом бария;                       г) альдегидом.

 8.Формула анилина

а)  CH₃NH₂;

б)C₆H₅NH₂;

в)C₂H₅NH₂;

г) C₃H₇NH₂

Контрольные
вопросы и задания

1.  
Какие вещества называют аминами? Какой признак
положен в основу классификации аминов?

2.  
Какая группа атомов в молекуле аминов — радикал
или аминогруппа — определяет их основные химические функции — является
функциональной для них?

3.  
Почему амины называют органическими основаниями?

4.  
Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах
органических веществ на примере анилина. Что общего между взаимным влиянием
атомов в молекулах анилина и фенола?

5.  
Назовите основные области применения анилина.

Дополнительные
самостоятельные задания^*

1.  
Смесь газов объемом 6 л (н. у,),
содержащую метиламин, сожгли, при этом получили 2,24 л азота (н. у.).
Определите объемную долю метиламина в исходной смеси.

2.  
Вычислите массу бромной воды с
массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186
г 1%-го раствора анилина.

Практическая работа 14

Составление структурных формул аминокислот, выполнение упражнений
на знание их номенклатуры

Цель: познакомиться с  особенности
аминокислот, изучить их номенклатуру.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 14

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные
точки по теме:

1.   Аминокислоты.

2.   Химические
свойства аминокислот; взаимодействие с кислотами, основаниями, спиртами,
реакция поликонденсации.

3.   Пептидная
связь.

4.   Применение
аминокислот,

5.   Белки, их
структура.

6.  
Химические свойства белков: денатурация, гидролиз,
качественные реакции (ксантопротеиновая и биуретовая, качественное определение
серы в белках).

7.   Биологические
функции белков.

Краткие
теоретические сведения

Аминокислоты можно
рассматривать как производные карбоновых кислот, у которых атом водорода в
радикале замещен на аминогруппу, например из уксусной кислоты можно произвести
аминоуксусную кислоту (ее также называют глицином):

В качестве еще одного примера аминокислот можно
привести формулу аланина (аминопропионовая кислота, или 2-аминопропановая
кислота):

В зависимости от взаимного расположения
функциональных групп (карбоксильной и аминогруппы) в углеводородной цепи
различают α-, β-, γ- и т. д. аминокислоты. Обозначение атомов углерода при этом
начинают с углерода, ближнего к карбоксильной группе. За основу названия
берется название соответствующей карбоновой кислоты:

Наибольшее значение имеют α-аминокислоты,
поскольку только они встречаются в природе и служат исходными веществами для
синтеза белков в живых организмах.

У всех α-аминокислот, кроме аминоуксусной кислоты,
или глицина, H₂N—СН₂—СООН, α-углеродный
атом имеет четыре различных заместителя, т. е. является асимметрическим, или
хиральным. Следовательно, для каждой аминокислоты возможно существование двух
оптических изомеров:

Две конфигурации одной аминокислоты — L- и D- —
обладают по отношению друг к другу зеркальной симметрией, поэтому естественно
считать их энергетически равноценными. В природе встречаются только
L-аминокислоты.

Великому физику А. Эйнштейну даже приписывают
фразу: «Белки всех существующих организмов состоят из левых α-аминокислот
просто потому, что они выиграли сражение у правых».

В природе обнаружено несколько десятков
аминокислот. Некоторые же из аминокислот синтезированы человеком, поэтому
аминокислоты можно разделить на две группы:

·      
природные (обнаруженные в живых организмах):

·      
синтетические.

Среди природных аминокислот выделяют
протеиногенные, т. е. рождающие белки. Их около 20. Примерно половина из
них относится к незаменимым аминокислотам, так как они не синтезируются в
организме человека. В организм такие аминокислоты поступают с пищейПри
отдельных заболеваниях человеческий организм становится не в состоянии
синтезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не
синтезируется тирозин.

Физические свойства

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические
вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 200 °С. Они растворимы
в воде и в зависимости от состава радикала могут быть сладкими, горькими или
безвкусными.

Химические свойства

Аминокислоты, как амфотерные соединения, сочетают
свойства карбоновых кислот и органических оснований.

1. 
Как кислоты, они взаимодействуют с основаниями,
образуя соль и воду:

2. 
Как основания, аминокислоты реагируют с кислотами,
образуя соли:

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в парах, письменно

1.  
Почему аминокислоты — амфотерные
органические соединения? Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.

2.  
На основе примеров, приведенных выше,
попробуйте предложить свой способ образования названий аминокислот.

3.  
Какими физическими свойствами обладают
аминокислоты? Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства
аланина.

Задания
для самостоятельной работы

Вариант 1 (задания под нечетными цифрами)

Вариант 2 (задания под четными цифрами)

1. 
К аминокислотам относится:

1)глицерин    
2)анилин     3)дифениламин   4)фенилаланин

2. 
Вещество, формула которого NН₂СН₂COOH,
является:

1)органической
кислотой        

2)органическим
основанием

3)амфотерным
веществом

4)амином

3.  Название 
вещества:

 
СН₃ – СН – СН₂ – СООН

                    
NH₂

1) 2-аминобутановая кислота    

2) 2-аминобутаналь

3) 3-аминобутановая кислота 

4) 3-нитробутановая кислота 

4. 
Изомерами могут быть:

1)первичные
амины и α-аминокислоты

2)вторичные
амины и α-аминокислоты

3)первичные
амины и вторичные амины

4)первичные
амины и нитроалканы

5. 
Глицин и аланин  являются:

1)структурными
изомерами                

2)геометрическими
изомерами

3)одним
и тем же веществом

4)гомологами

6.  В реакции
с каким веществом аминокислота превращается в изомер своего ближайшего
гомолога?

1) НNО₂        
2) CH₃OH         
3) С₂Н₅ОН        
4) НBr 

7. 
Аминокислоты не могут реагировать:

1)с
предельными углеводородами

2)с
кислотами и спиртами

3)с
основаниями и кислотами

4)между
собой

8. 
Аминокислоты реагируют с каждым из двух веществ:

1)HCl, KOH     3) CH₃ОH, КCl

2)NaCl, NH₃    
4) СO₂, 
НNО₃

9. 
В схеме превращений

уксусная кислота  Х  аминоуксусная кислота веществом « Х» является:

1)
СH₃Cl        2)C₂H₅NH₂      3)CH₃CH₂Cl     4) ClCH₂СООH

10.               
В водном растворе глицина   лакмус имеет:

1)фиолетовый
цвет     3)красный цвет

2)синий
цвет               4)оранжевый цвет

11.               
Фиолетовое окрашивание появляется при действии на
белок:

1)раствора
сульфата меди (II) в щелочной среде

2)аммиачного
раствора оксида серебра

3)концентрированной
азотной кислоты

4)раствора
хлорида железа (III)

12.               
Продуктами гидролиза белков, углеводов и жиров
могут являться соответственно:

1)глицерин,
амины, глюкоза

2)карбоновые
кислоты, целлюлоза, анилин

3)аминокислоты,
глюкоза, глицерин

4)аминокислоты,
крахмал, спирты

13.               
Первичной структурой белка является:

1)последовательность
аминокислотных остатков в полипептидной цепи

2)пространственная
конфигурация полипептидной цепи

3)объём,
форма и взаимное расположение участков цепи

4)соединение
белковых макромолекул

14.               
Верны ли следующие суждения о свойствах белков?

А.
Белки, содержащие остатки ароматических аминокислот, реагируют с азотной
кислотой.

Б.
При полном гидролизе белков образуется смесь аминокислот.

1)
верно только А         3) верны оба утверждения

2)
верно только Б         4) оба утверждения неверны

15.               
Конечный продукт » Х₄» в
цепочке превращений:

СН₃CH₂СН₂ОH  Х₁  Х₂ Х₃ Х₄  

1)глицин                  
3) α-аминопропионовая кислота

2)пропиламин         
4) β-аминопропионовая кислота

16.Какой
объём 96% раствора  этанола (ρ=0,8 г/мл) необходим для реакции 4 моль
аминоуксусной кислоты? (Запишите число с точностью до десятых.)

Часть
2

 1.Установите
соответствие между названием   вещества и классом, к которому оно принадлежит:

Название  вещества     Класс

А)бутанол — 1                1)аминокислоты

Б)этиленгликоль         2)альдегиды

В)аланин                        3)спирты

Г)толуол                         4)простые эфиры

                                         
5)углеводороды

                                         
6)углеводы

2.Аминоуксусная кислота взаимодействует с:

1)водородом

2)бензолом

3)сульфатом кальция

4)аммиаком

5)этиловым спиртом

6)соляной
кислотой

3.Аланин взаимодействует с:

1) CH₄                         
4) HCl

2)
КNO₃                      
5) Ba(ОН)₂

3)
NН₂CH₂
COOH      
6) Cu

4.Фенилаланин

1)имеет формулу С₆Н₅ -СН₂
 — CH (COOH) — NН₂

2)относится к ароматическим аминам

3)взаимодействует с аминокислотами

4)взаимодействует со  спиртами

5)не реагирует со щелочами

6)не взаимодействует с азотной кислотой

Контрольные
вопросы и задания

1.
Какие вещества называют аминокислотами, а какие — белками?

2.
Что общего между этими классами органических соединений?

3.
Какие аминокислоты называют незаменимыми и почему?

Практическая работа 15

Исследование
свойств глюкозы и сахарозы, крахмала и клетчатки

Цель:
изучить свойства различных углеводов: моносахаридов, полисахаридов;
совершенствовать навыки сравнивать, обобщать и делать выводы.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 16

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий, работа с виртуальной лабораторией

Опорные точки по теме:

1.       
Моносахариды.

2.       
Глюкоза — альдегидоспирт.

3.       
Химические свойства глюкозы: взаимодействие с
гидроксидом меди (II), реакция «серебряного зеркала», гидрирования, реакции
брожения.

4.       
Применение глюкозы.

5.       
Фруктоза.

6.       
Классификация углеводов: моносахариды,
дисахариды и полисахариды.

7.       
Дисахариды: сахароза, лактоза и
мальтоза.

8.       
Полисахариды: крахмал и целлюлоза.

9.       
Реакция поликонденсации.

10.  
Качественная реакция на крахмал.

Краткие
теоретические сведения

Углево́ды (сахара, сахариды) —
органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных
групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно
было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия
связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались
брутто-формулой Cx(H₂O)y, формально являясь соединениями углерода и
воды.

Углеводы являются неотъемлемым
компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного
и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на
Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс
фотосинтеза, осуществляемый растениями.

Классификация
углеводов

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в парах

Задание
1.Продолжите определение:

1.   Углеводами
называют органические соединения, имеющие ….

2.  
Напишите общую формулу углеводов

3.  
На какие группы можно разделить углеводы, в
зависимости:

А)
от числа остатков моносахаридов в молекуле

Б)
от числа атомов углерода в моносахариде

Задание 2.  К какой группе сахаров относятся
следующие вещества:

С6Н12О6

(С6Н10О5)n

Сахароза

С5Н10О5

Целлюлоза

Задание 3.  Проанализировать особенности
свойствя различных углеводов, используя:

1.Теорию по теме.

2.Видеоэксперимент виртуальной лаборатории,
описание опыта предложенное в работе ниже.

3.Сформулировать выводы

Опыт 1. Окисление глюкозы гидроксидом
меди (II)
в присутствии щелочи.

В
пробирку помещаем каплю раствора глюкозы и пять капель раствора гидроксида
натрия. К полученной смеси добавляем каплю сульфата меди и встряхиваем
содержимое пробирки. Голубоватый осадок гидроксида меди (II)
мгновенно растворяется. Получаем прозрачный раствор сахарата меди. К этому
щелочному раствору добавляем 5-6 капель воды( высота слоя 10-15 мм). Содержимое
пробирки нагреваем над пламенем спиртовки, держа пробирку под наклоном так,
чтобы нагревалась верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагрева. При
осторожном нагревании до кипения нагретая часть синего раствора окрашивается в
оранжевый цвет вследствие образования гидроксида меди (II).

Вывод: ___________

Опыт 2. Доказательство наличия
гидроксильных групп в сахарозе.

В
пробирку помещаем каплю сахарозы, пять капель раствора щёлочи, 4-5 капель воды.
Добавляем каплю раствора сульфата меди (II). Смесь
приобретает слабую синеватую окраску вследствие образования сахарата меди.

Вывод: ___________

Опыт 3.Реакция крахмала с йодом.

В
пробирку помещаем две капли клейстера и каплю раствора йода. Содержимое
пробирки окрашивается в синий цвет. Нагреваем до кипения. Окраска исчезает, но
при охлаждении появляется вновь

Вывод: ___________

Задания
для самостоятельной работы

Вариант 1 (задания
под нечетными цифрами)

Вариант 2(задания
под четными цифрами)

1.Фруктозу иначе
называют:

а)
молочным сахаром   б) фруктовым сахаром 

в)
инвертным сахаром г) тростниковым сахаром.

2.Общая
формула углеводов условно принята:

а)
С_nH_2nO_n       
 б)
С_nH_2nO_m            
 в) С_nH_2mO_m            
 г)
С_n (H₂O)_m

3.На
какие группы подразделяются углеводы?

а) 
моносахариды и полисахариды   б) дисахариды и полисахариды 

в)
мукополисахариды   г) моносахариды, дисахариды, полисахариды

4.Название
углеводов имеют окончание:

а)
— аза        б)- ол         в) – окси         г) — оза

5.Какой
фермент  выступает в роли  катализатора в процессе фотосинтеза?

а) 
Гемоглобин        б)  амилаза        в) хлорофилл          г) уреаза

6.Что
образуется в результате брожения глюкозы?

а) 
1-пропанол      б)  этанол        в)  2-пропанол              г) ацетон

 7.
Установите соответствие между
названием вещества и его молекулярной формулой.

название вещества	молекулярная формула
1. глюкоза 2. сахароза  3. фруктоза 4. крахмал             5. дезоксирибоза	А. С6Н14О6 Б. С6Н12О6 В. С5Н10О5     Г. (С6Н10О5)n    Д. С12Н22О11 Е. С5Н10О4

8.Глюкоза вступает в реакции:

А. гидрирования      Б. гидратации        

В. Гидролиза     Г. «серебряного зеркала»     Д.
брожения

Е. нейтрализации        Ж. этерификации

9. Глюкоза не реагирует с

а) Cu(OH)₂            
б) NaOH         
в) H₂         
г) HCN

10. Моносахариды, содержащие
пять атомов углерода называются

а) гексозы      б) пентозы       в)
тетрозы       г) триозы

Контрольные
вопросы

1.
Как классифицируются полисахариды по биологическим функциям?

2.
К какой группе (гомо- или гетеро-) полисахаридов относится клетчатка?

3.
Чем отличаются по строению пентозы от гексоз?

4.
Какие вещества образуются на разных этапах гидролиза крахмала?

Дополнительные самостоятельные задания*

1.  
Какая масса глюкозы образуется при фотосинтезе,
если листовая поверхность цветка составляет 1
м² и способна поглотить 0,044 грамма СО₂?

2.  
Под действием ферментов или микроорганизмов
глюкоза подвергается брожению. Приведите примеры спиртового или молочнокислого брожения.

Практическая работа 16

Составление
структурных формул жиров

Цель:
изучить особенности жира как сложного эфира трехатомного
спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 16

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (опорные схемы
по органической химии, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий

Опорные
точки по теме:

1.  Реакция
этерификации.

2.  Тристеарат.

3.  Жиры.

4.  Химические
свойства жиров: гидрирование растительных масел, гидролиз, омыление.

Краткие
теоретические сведения

Жиры —
это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Состав
и строение жиров могут быть отражены общей формулой

где R, R’, R»— радикалы,
входящие в состав высших карбоновых кислот: масляной (—С₃Н₇),
пальмитиновой (—С₁₅Н₃₁), стеариновой (—С₁₇Н₃₅),
олеиновой (—С₁₇Н₃₃), линолевой (—С₁₇Н₃₁)
и др.

В состав жиров могут входить
остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов
углерода и неразветвленный углеродный скелет (рис. 6). Природные жиры, как
правило, являются смешанными сложными эфирами, т. е. их молекулы образованы
различными карбоновыми кислотами.

Рис. 6.
Масштабная модель молекулы жира (тристеарата)

Жиры, образованные предельными
кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.). имеют, как правило,
твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения (исключение составляет
жидкий рыбий жир). С увеличением длины углеводородного радикала температура
плавления жира увеличивается. Если в составе жира содержатся остатки
непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие
жидкости, которые часто называют маслами. Масла — это жидкие жиры растительного
происхождения (исключением является твердое пальмовое масло): льняное,
конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Физические
и химические свойства жиров

Жиры нерастворимы в воде, но
хорошо растворяются в органических растворителях — бензоле, гексане.

Состав жиров определяет их
физические и химические свойства. Следует ожидать, что для жиров, содержащих
остатки непредельных карбоновых кислот, характерны все реакции этого типа
соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции
присоединения. Из них наиболее важная в практическом плане реакция — это
гидрирование жиров.

Гидрированием жидких жиров
получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция и лежит в основе получения
из растительного масла твердого жира — маргарина. Условно этот процесс можно
описать уравнением реакции, например:

Все жиры, как и другие сложные
эфиры, подвергаются гидролизу. Например:

Напомним, что гидролиз сложных
эфиров — обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов
гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов
щелочных металлов, например соды Na₂CO₃). При этом
гидролиз протекает необратимо и приводит в результате к образованию не
карбоновых кислот, а их солей, которые называют мылами.

Поэтому гидролиз жиров в
щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются
глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется индивидуально, устно

Часть
1. Работа по вопросам

1.
Приведите три уравнения реакций, приводящих к образованию одного и того же
эфира.

2.
Чем отличаются по химическому строению жидкие жиры от твердых? Приведите
примеры.

4.
Что такое мыла? Как они получаются? Что такое синтетические моющие средства?
Какие ценные продукты они заменяют?

Работа выполняется в парах, письменно

Часть 2. Работа с тестовым заданием

1.
Укажите жидкое мыло:

     1) С₁₇H₃₅COONa; 
                                   4) CH₃COOK;

2) С₁₇H₃₅COOK; 
                               5) С₁₇H₃₅COOH; 

3) CH₃COONa;                                   6)
CH₃COOH.

2.
На каком химическом свойстве основано применение стеарата натрия в качестве
мыла:

1)
подвергается гидролизу, образуя щелочную среду раствора;

2)
дает коллоидный раствор;

3)
подвергается гидролизу, образуя кислотную среду раствора;

4)
является поверхностно-активным веществом (ПАВ), способствующим смачиванию всех
материалов и предметов в водном растворе (за счет ослабления пленки
поверхностного натяжения воды)?

3.
Почему СМС сохраняют свои моющие свойства в жесткой воде?

а)
их кальциевые и магниевые соли хорошо растворимы;

б)
не реагируют с ионами Са²⁺ и Mg²⁺;

в)
полученную при гидролизе кислоту ионы кальция и магния не связывают в недиссоциирующее
вещество;

г)
не подвергаются гидролизу.

Работа выполняется в парах, письменно

Часть 3.Решение задач

1.
При гидролизе жира на 1 моль стеариновой кислоты образовалось 2 моль
олеиновой кислоты. Напишите уравнение горения такого жира.

2.
Относительная плотность паров сложного эфира по водороду равна 30. Приведите
структурные формулы этого эфира.

Задания
для самостоятельной работы

Составьте
интеллект-карту по теме «Жиры»

Контрольные
вопросы и задания

1.                
Какие вещества называют жирами?

2.                
Назовите области применения жиров в технике и
народном хозяйстве.

3.                
Чем отличаются по строению жидкие жиры от твердых?

4.                
Как опытным путем различить машинное и
растительное масла?

5.                
Что такое маргарин? Как его получают?

6.                
Что такое мыла? Как их получают? Почему реакцию
щелочного гидролиза жиров называют омылением?

Практическая работа 17

Исследование и анализ качественных реакций на
белки

Цель:
изучить особенности белковой молекулы как природного биополимера, исследовать
качественные реакции на белки..

Место проведения: учебная аудитория.

            Средства
обучения:

—    
методические указания по выполнению практической
работы № 17

—    
учебник, рабочая тетрадь по химии

—    
наглядно-демонстрационные материалы (таблица Д.И.
Менделеева, таблица растворимости, дидактические материалы)

—    
линейка и карандаш

Виды
самостоятельной работы:

Выполнение
тренировочных заданий, работа с виртуальной лабораторией

Опорные
точки по теме:

1.   Пептидная
связь.

2.   Белки, их
структура.

3.   Химические
свойства белков: денатурация, гидролиз, качественные реакции (ксантопротеиновая
и биуретовая, качественное определение серы в белках).

4.   Биологические
функции белков.

Краткие
теоретические сведения

Рис. 7. Особенности белковых
молекул

Белки
дают две качественные реакции.

Биуретовая реакция. При действии на белки
свеже-полученного осадка гидроксида меди (II) в щелочной среде возникает
фиолетовое окрашивание (рис. 8).

Рис. 8. Биуретовая реакция

Ксантопротеиновая реакция. При
действии на белки концентрированной азотной кислотой образуется белый осадок,
который при нагревании желтеет, а при добавлении водного раствора аммиака
становится оранжевым (рис. 9).

Рис. 9. Ксантопротеиновая реакция

Качественное определение серы в белках.
При горении белков ощущается характерный запах «жженого рога». В этом легко
убедиться, если поджечь шерстяную нитку или пучок волос. В значительной степени
этот запах определяется содержанием в белках серы.

Задания
для аудиторной работы

Работа выполняется в парах, письменно

Часть
1. Задачи и упражнения

1.  Какие
химические свойства характерны для белков?

2.  Что такое
денатурация? Какие внешние факторы могут вызвать ее?

3.  Как с
помощью одного и того же реактива распознать растворы трех веществ: белка,
глюкозы и глицерина?

4. 
Запишите уравнения реакций, с помощью которых
можно осуществить следующие превращения:

этан → этилен → этиловый спирт → уксусный
альдегид → уксусная кислота → хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота →
полипептид.

5.
В каких соединениях присутствует пептидная связь: а)
глюкоза;

б)
спирт;  в) глицерин; г) крахмал; д) белок; е) дипептид?

Приведите
пример.

Часть
2.

Задание.  Проанализировать особенности
свойств белков, включая качественные реакции, используя:

1.Теорию по теме.

2.Видеоэксперимент виртуальной лаборатории,
описание опыта предложенное в работе ниже.

3.Сформулировать выводы

Опыт
№1.В пробирку с водой помещают немного куриного бека
и перемешивают стеклянной палочкой..

Опыт
№2.Обнаружение белков в молоке и мясном бульоне.

Биуретовая
реакция: в одну пробирку приливают 4мл молока а, в другую
пробирку 4мл мясного бульона и в каждую пробирку добавляют 4мл щелочи NaOH и
2мл раствора соли CuSO₄. Появление характерного фиолетового
окрашивания указывает на наличие белка..

Ксантопротеиновая
реакция: в пробирку наливают 2-3 мл раствора белка и
прибавляют несколько капель концентрированной азотной кислоты. Получившийся
белый осадок нагревают: окраска становится жёлтой. Затем приливают 2 – 3 капли
концентрированного раствора аммиака, пока не проявится оранжевое окрашивание.

Опыт№3.
Денатурация белка спиртом, растворами солей тяжелых металлов и при нагревании.

Полученный
в первом опыте раствор куриного белка разливают в три пробирки. В одну пробирку
приливают этиловый спирт, во вторую раствор нитрата свинца Pb(NO₃)₂
, а третью пробирку нагревают.

Отчёт
о проделанной работе оформите по схеме

Задание 2. Анализируя результаты
видеоэкспериментов, ответьте на вопрос: При каких условиях происходит
коагуляция белка, а при каких нет? Данные с описанием опыта занесите в таблицу
занесите

Таблица
9

Анализ
особых свойств белка

Условия	Встряхивание	Нагревание	Рентгеновское облучение	Действие активных химических веществ.	УФ освещение

Задания
для самостоятельной работы

Вариант
1

1.    Общая
формула аминокислот:

А.   R-COOH

Б.    R-NH2

В.   NH2-(R)CH-COOH

2.    Свойства,
которые могут проявлять аминокислоты:

А.   Только
основные

Б.    Только
кислотные

В.   Амфотерные

3.    Утверждение,
соответствующее характеристике белков:

А.   Биополимер

Б.    Небольшая
молекулярная масса

В.   В
воде практически нерастворимы

4.    Разрушение
третичной и вторичной структуры белков называется:

А.   Деградацией

Б.    Денатурацией

В.   Дегидратацией

5.    Процесс,
лежащий в основе пищеварения:

А.   Синтез
полипептидов

Б.    Гидрирование
ненасыщенных карбоновых кислот

В.   Гидролиз
белков, жиров и углеводов.

Вариант 2

1. Функциональные
группы, обязательно входящие в состав любой аминокислоты:

А. –
COOH и — OH

Б.    –
CHO и — NH₂

В.   –
COOH и — NH2

2.    Соединения
аминокислот друг с другом

А.   Липиды

Б.    Пестициды

В.   Пептиды

3.    Химическая
связь, при помощи которой образована первичная структура белка:

А.   Водородная

Б.    Ионная

В.   Пептидная

4.    Вещество,
вызывающее необратимую денатурацию белка:

А.   Вода

Б.    Хлорид
натрия

В.   Этанол

5.    Признак
ксантопротеиновой реакции:

А.   Образование
желтого осадка

Б.    Образование
голубого осадка

В.   Растворение
белка с образованием раствора фиолетового цвета

Вариант 3

1.    Аминокислоты
входят в состав:

А.   Крахмала

Б.    Целлюлозы

В.   Гемоглобина

2.    Свойство,
характерное для аминокислот:

А.   Реагируют
с кислотами

Б.    Вступают
в реакцию со спиртами

В.   Реагируют
со щелочами

Г.    Все
утверждения верны

3.    Структура
белка, являющаяся наименее прочной

А.   Первичная

Б.    Вторичная

В.   Третичная

Г.    Четвертичная

4.    Фактор,
вызывающий денатурацию белка:

А.   Нагревание

Б.    Радиация

В.   Ионы
тяжелых металлов

Г.    Все
ответы верны

5.    Для
проведения биуретовой реакции необходимо использовать реактивы:

А.   CuSO4
и Fe(OH)2

Б.    CuCl2
и Ag2O

В.   CuO и NaOH

Г.    CuSO4
и KOH

Вариант 4

1.    Агрегатное
состояние аминокислот при обычных условиях:

А.   Твердое

Б.    Жидкое

В.   Газообразное

2.    Свойство,
соответствующее характеристике аминокислот:

А.   Имеют
кристаллическое строение

Б.    Растворимы
в воде

В.   Способны
проявлять амфотерные свойства

Г.    Все
утверждения верны

3.    Автором
теории строения белков является:

А.   А.
Бутлеров

Б.    Ф.
Вёлер

В.   Э.
Фишер

4.    Структура,
сохраняющаяся при денатурации:

А.   Первичная

Б.    Вторичная

В.   Третичная

Г.    Четвертичная

5.    Вещества,
которые можно распознать при помощи биуретовой реакции:

А.   Белки

Б.    Жиры

В.   Карбоновые
кислоты

Г.    Углеводы

Контрольные
вопросы и задания

1. Составьте
структурную формулу аланина (2-аминопропановой кислоты) и напишите уравнения
реакций, отражающих амфотерные свойства данного соединения.

2. Вегетарианцы
не употребляют в пищу мясо животных. Означает ли это, что их организм способен
обходиться без белкового питания? Ответ обоснуйте.

3. Перечислите
факторы, вызывающие денатурацию белков. Ответ проиллюстрируйте примерами из
вашей повседневной жизни.

Дополнительные
самостоятельные задания^*

1.  
Лекарственный препарат
парацетомол можно получить по схеме:

Расшифруйте
эту схему и назовите органические вещества Х₁ – Х₄.

РЕКОМЕНДАЦИИ
ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

Для выполнения практической работы
необходимо:

1.Повторить пройденный материал согласно
требованиям к знаниям.

2.Прочитать краткие теоретические сведения,
представленные в методических указаниях по выполнению практических занятиях.

3.Познакомиться с теоретическим материалом,
документами, представленными в учебной литературе согласно указанным страницам.

4.Изучить содержание заданий практического
занятия и начать их выполнение.

Работа выполняется на листах формата А4,
оформленных согласно приложению 4 (или в тетрадях для практических работ)
надлежащим образом.

Консультацию по выполнению практического
занятия можно получить у преподавателя или обучающегося, успешно выполнившего работу.

Практическая работа оценивается в целом. По
итогам выполнения работы выставляется оценка. Результат выполнения практических
заданий оценивается по пятибалльной системе.

Защита практической работы проводится путем
сдачи отчета в письменной форме или индивидуальной беседы, в зависимости от
специфики выполняемой работы.

УКАЗАНИЯ
ПО СОСТАВЛЕНИЮ ОТЧЕТА О ВЫПОЛНЕНИИ ПРАКТИЧЕСКОЙ РАБОТЫ

После выполнения работы необходимо
предоставить отчет на листах формата А4 согласно приложению 3 (или в тетрадях
для практических работ).

Структура отчета:

1.
Порядковый номер практической работы

2.
Тема практической работы

3.
Цель практической работы

4.
Ход выполнения работы

5.
Вывод по результатам работы

 6.
Ответы на контрольные вопросы (при наличии требования об их письменном
выполнении).

Отчет
выполняется синей или черной пастой, графики и схемы выполняются карандашом.

Выполнение
практической работы на компьютере или ксерокопии не допускаются.

КРИТЕРИИ
ОЦЕНКИ

1.       Общие
критерии оценки практических работ

Отметка
«5» ставится в следующем случае:

—     работа
выполнена полностью;

—     сделан
перевод единиц всех физических величин в «СИ», все необходимые данные занесены
в условие, правильно выполнены чертежи, схемы, графики, рисунки, сопутствующие
выполнению заданий, правильно проведены математические расчеты и дан полный
ответ;

—     на
качественные и теоретические вопросы дан полный, исчерпывающий ответ
литературным языком в определенной логической последовательности;

—     студент
обнаруживает верное понимание химической сущности рассматриваемых явлений и
закономерностей, законов и теорий, дает точное определение и истолкование
основных понятий, законов, теорий при защите практической работы.

Отметка
«4» ставится в следующем случае:

—     работа
выполнена полностью или не менее чем на 80 % от объема задания, но в ней
имеются недочеты и несущественные ошибки;

—     ответ
на качественные и теоретические вопросы удовлетворяет вышеперечисленным
требованиям, но содержит неточности в изложении фактов определений, понятий,
объяснении взаимосвязей, выводах.

Отметка
«3» ставится в следующем случае:

—     работа
выполнена в основном верно (объем выполненной части составляет не менее 2/3 от
общего объема), но допущены существенные неточности;

—     студент
обнаруживает понимание учебного материала при недостаточной полноте усвоения
понятий и закономерностей;

Отметка
«2» ставится в следующем случае:

—     работа
в основном не выполнена (объем выполненной части менее 2/3 от общего объема
задания);

—     студент
показывает незнание основных понятий, непонимание изученных закономерностей и
взаимосвязей, не умеет решать химические задачи.

2. Оценивание устного
ответа

Ответ обучающегося должен представлять собой
связное, логически последовательное высказывание на определенную тему.

При оценивании ответа учитываются следующие
критерии:

1) полнота и правильность ответа;

2) степень осознанности, понимания
изученного;

3) языковое оформление ответа.

4)владение химической терминологией

Отметка «5» ставится, если обучающийся

1) полно излагает изученный материал, дает
правильное определение химических  понятий;

2) обнаруживает понимание материала, может
обосновать свои суждения, применить знания на практике, привести необходимые
примеры;

3) излагает материал последовательно и
правильно с точки зрения норм литературного языка и знания химической
терминологии

Отметка «4» ставится, если обучающийся

1) дает ответ, удовлетворяющий тем же
требованиям, что и для оценки «5», но допускает 1-2 ошибки, которые сам же
исправляет, и 1-2 недочета в последовательности.

Отметка «3» ставится, если обучающийся

1) обнаруживает знание и понимание основных
положений данной темы, но: излагает материал неполно и допускает неточности в
определении понятий или формулировке правил;

2) не умеет достаточно глубоко и доказательно
обосновать свои суждения и привести свои примеры;

3) излагает материал непоследовательно и
допускает ошибки в языковом оформлении излагаемого, неграмотно использует
химическую символику и терминологию

Отметка «2» ставится, если обучающийся

обнаруживает незнание большей части
изучаемого материала, допускает ошибки в формулировке определений и правил, искажающие
их смысл, беспорядочно и неуверенно излагает материал, допускает грубые ошибки
в озвучивании химических символов, формул.

3. Оценивание письменного
задания

При оценке письменного задания учитываются:

1)
степень самостоятельности;

2)
объем работы;

3)
четкость, аккуратность;

4)
умение использовать химические знаки и символы при отражении сущности основных
химических процессов и закономерностей протекания химических реакций в
органической химии;

5)
умение выполнять тренировочные задания с использованием понятий номенклатура и
изомерия органических соединений;

6)умение
распознавать основные классы органических веществ;

7)умение
распознавать и решать основные типы химических задач;

8)умение
составлять ряды генетических цепочек химических превращений

Отметка
«5»: ответ полный и правильный,  возможна
несущественная ошибка.

 Отметка «4»: ответ неполный или
допущено не более двух несущественных ошибок.

 Отметка «3»:  работа
выполнена не менее чем наполовину, допущена одна существенная ошибка и при этом
две-три несущественные.

 Отметка «2»: работа выполнена
меньше  чем наполовину или содержит несколько существенных ошибок, работа
не выполнена.

При оценке выполнения письменной контрольной
работы необходимо учитывать требования единого орфографического режима.

4.
Оценивание тестовых работ

При оценивании тестовых работ используются
следующие критерии:

Отметка «5» ставится, если выполнено 90 – 100
% работы;

Отметка «4» ставится, если выполнено 78 – 89
% работы;

Отметка «3» ставится, если выполнено 60 – 77
% работы;

Отметка «2» ставится, если выполнено менее 59
% работы

5. 
Оценка умений решать расчетные задачи по химии

При оценивании решения расчетных задач
необходимо учитывать владение знаниями теоретического и практического
материала, умениями и навыками его использования для составления плана решения
задачи и выполнения упражнений.

Отметка «5» правильно понято задание,
составлен алгоритм решения задачи, в логике рассуждения и решении нет ошибок,
получен верный ответ, задача решена рациональным способом.

Отметка «4» в логике рассуждения и
решении нет существенных ошибок, но задача решена нерациональным способом или
допущено не более двух несущественных ошибок, получен верный ответ.

Отметка «3» задание понято правильно,
в логике рассуждения нет существенных ошибок, но допущена существенная ошибка в
математических расчетах.

Отметка «2» имеются существенные
ошибки в логике рассуждения и решении, ответ неверен.

СПИСОК
ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

Основные источники:

1.       
Артеменко А.И. Органическая химия:
учебное пособие для студентов, обучающихся в образовательных учреждениях
среднего профессионального образования. Издательство: Высшая школа-М, 2009 г.

2.       
Органическая химия./Под ред. Н.А. Тюкавкиной.- М.:
«ГЭОТАР Медиа», 2010 г.

Дополнительные источники:

1.  
Габриелян О.С. Химия в тестах, задачах,
упражнениях: учеб. пособие для студ. сред. проф. учебных заведений / О.С.
Габриелян, Г.Г. Лысова – М.: Академия, 2014.

2.
Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. проф. учеб. заведений / О.С.    
Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.:Академия, 2011.

3.  
Габриелян О.С. Практикум по общей, неорганической
и органической химии: учеб. пособие для студ. сред. проф. учеб. заведений /
Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Дорофеева Н.М. – М., 2012.

4.  
Габриелян, О.С. Химия для
профессий и специальностей технического профиля: учебник для образовательных
учреждений среднего и начального проф. образования / О.С. Габриелян, И.Г.
Остроумов. — 5-е изд., стер. — М. : Академия, 2012. — 255 с. : ил. — (Начальное
и среднее профессиональное образование).

5.  
 Габриелян О.С. Лысова Г.Г. Химия для
преподавателя: методическое пособие. – М., 2012.

6.  
Ю.М. Ерохин. Сборник
тестовых заданий по химии (учебное пособие для начального и среднего проф.
образования).- М.: Академия, 2012

7.  
 Пустовалова, Л.М. Химия: учебник для студентов
образовательных учреждений среднего проф. образования / Л.М. Пустовалова, И.Е.
Никанорова. — М. : КНОРУС, 2012.

8.  
Г.П. Хомченко, И.Г. Хомченко. Сборник
задач по химии для поступающих в вузы. М.: Новая волна, 2011.

Интернет ресурсы:

1.       
Сайт о химии (эл.
ресурс) http://www.xumuk.ru/

2.       
Мир химии (эл. ресурс) http://chemistry.narod.ru/

3.       
Алхимик (эл. ресурс)  http://www.alhimik.ru/

4.       
Электронный журнал «Химия и химики» (эл.
ресурс) http://chemistry-chemists.com/

Приложение
1

Условный
перечень основных сокращений

В-ВО             вещество

О В                органическое
вещество

О Х                органическая химия

R                    радикал

МГ                миллиграмм

МЛ                миллилитр

Р-Р                 раствор

Р-ЛЬ             растворитель

Л                    литр

Г                     грамм

ММОЛЬ      миллимоль

ХР                 химическая реакция

УХР               уравнения химических
реакций

СМИ            средства массовой
информации

ФГ                функциональная
группа

-COOH         карбоксильная группа

            -OH              гидроксильная группа

Ц М               цепной механизм

Р М                радикальный
механизм

И Р                 именная реакция

Приложение 2

Справочная информация

Названия
углеродных цепей

Цепь      Главная            
Боковая (углеводородный радикал)

С                  
мет          метил

С₂                
эт             этил

С₃                
проп       пропил

С₄                
бут          бутил

С₅                
пент        пентил

С₆                
гекс         гексил

С₇                
гепт        гептил

С₈                
окт          октил

С₉                
нон          нонил

С₁₀               дек         
децил

Обозначение
степени насыщенности связей

С-С     С=С    С≡С

ан      
ен         ин

Названия
функциональных групп органических соединений.

Класс соединений	Функц. группа	Префикс	Суффикс
Карбоновые кислоты	-СООН	карбокси	овая
Альдегиды	>(C)=O	оксо	аль
Кетоны	>(C)=O	оксо	он
Спирты	-ОН	гидрокси	ол
Фенолы	-ОН	гидрокси	ол
Амины	-NH2	амино	амин

Названия
некоторых углеводородных радикалов

(СН₃)₂СН-СН₃    
СН₂(СН₃)СН-    (СН₃)₂СНСН_2-           
(СН₃)₃С-

изопропил      
втор-бутил          изобутил               трет-бутил

СН₂=СН-          
СН₂=СН-СН₂—         НС≡С- (с тройной связью)

винил                     
аллил                  этинил           

Числовые
приставки

(указывают
число одинаковых структурных элементов)

1         2         3            
4         5          6

моно ди   
три   тетра   пента  гекса

Приложение
3

Образец
оформления отчётной документации студента

Областное бюджетное
профессиональное образовательное учреждение

«Курский электромеханический
техникум»

Отчёт

о выполнении практических
работ

по
учебной дисциплине

ОП.03
Органическая химия

для
специальности  18.02.04 Электрохимическое производство

Подготовил:
студент

группы
ТЭП-21

_______________Ф
И О

Проверил:
преподаватель

Глухоедова
Е.П.

2019-2020

Форма
итогового отчета по работам

№	Тема работы	Дата сдачи	Дата контроля	Отметка	Роспись
1.
2.
3.
4.
5.	………

 

Практическая работа №___

Тема:__________________________________________________________________________________________________________________________

Цель работы:
____________________________________________________________________________________________________________________________________

Средства обучения:
___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Ход
работы

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________